കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്

കാർബോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പ് (C (= O) OH) അടങ്ങിയിരിക്കുന്ന ഒരു ഓർഗാനിക് സംയുക്തമാണ് കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ് / ˌkɑːrbɒksɪlɪk /.^[1]Carboxylic ആസിഡിലെ പൊതു സൂത്രവാക്യം R-COOH ആണ്, മറ്റ് ബാക്കി (ഒരുപക്ഷേ വളരെ വലിയ) തന്മാത്രയ്ക്കാണ് R ഉപയോഗിക്കുന്നത്. വളരെ വ്യാപകമായി കാണപ്പെടുന്ന കാർബോക്സ്ലിക് അമ്ലങ്ങളിൽ, അമിനോ ആസിഡുകൾ (പ്രോട്ടീൻ ഉണ്ടാക്കുന്നത്), അസറ്റിക് ആസിഡ് എന്നിവയും ഉൾപ്പെടുത്തുന്നു. (ഇത് മെറ്റബോളിസത്തിൽ ഉണ്ടാകുന്ന വിനാഗിരിയുടെ ഭാഗവും ആണ്).

കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകളുടെ ലവണങ്ങളെയും എസ്റ്ററുകളെയും കാർബോക്സിലേറ്റ് എന്നുവിളിക്കുന്നു. ഒരു കാർബോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പ് ഒരു പ്രോട്ടോണിനെ (ഒരു ഹൈഡ്രജൻ കാറ്റയോൺ, H +) മാറ്റുമ്പോൾ അതിന്റെ കോൻജുഗേറ്റ് ബേസ് കാർബോക്സിലേറ്റ് ആനയോൺ ആയി മാറുന്നു. കാർബോക്സിലേറ്റ് അയോണുകൾ റിസൊണൻസ് സ്ഥിരത കാണിക്കുന്നു. ഈ വർദ്ധിച്ച സ്ഥിരത കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾ ആൾക്കഹോളിനെക്കാൾ കൂടുതൽ അമ്ലസ്വഭാവം കാണിക്കുന്നു. കൂടെ കാർബോണിൽ ബോൻഡിൽ ഇലക്ട്രോണിനെ തിരിച്ചെടുക്കുന്ന ഇലക്ട്രോൺ-വിത്ത്ഡ്രാവിങ് പ്രഭാവവും കാണിക്കുന്നു. ഇത് അറ്റത്തുള്ള ഓക്സിജൻ ഹൈഡ്രജൻ ബോൻഡ് ദുർബലമാക്കുകയും ആസിഡ് വിഘടനം കൂടുതൽ അനുയോജ്യമാക്കുകയും ചെയ്യുന്നു (pKa).

കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾ ലെവിസ് ആസിഡ് കാർബൺ ഡൈ ഓക്സൈഡിന്റെ ആൽക്കൈലേറ്റഡ് രൂപങ്ങളായി കാണാൻ കഴിയും; ചില സാഹചര്യങ്ങളിൽ അവയെ ഡികാർബോക്സിലേറ്റെഡ് ചെയ്യുമ്പോൾ കാർബൺഡൈയോക്സയിഡ് ലഭിക്കുന്നു.

നാമകരണം

കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾ സാധാരണയായി അവയുടെ ലഘു അർത്ഥകമായ പേരുകൾ ഉപയോഗിച്ചാണ് തിരിച്ചറിഞ്ഞിരിക്കുന്നത്. സാധാരണയായി സഫിക്സ്--യിക് ആസിഡ് ആണ്. IUPAC- ശുപാർശ ചെയ്യുന്ന പേരുകളും ഉണ്ട്; ഈ സംവിധാനത്തിൽ കാർബോക്സിൽ ആസിഡുകളിൽ പ്രിഫിക്സ്- ഓയിക് ആസിഡ് കാണപ്പെടുന്നു. ^[2]ഉദാഹരണത്തിന്, IUPAC മാർഗ്ഗനിർദ്ദേശങ്ങൾ പ്രകാരം ബ്യൂട്ടിറിക്ക് ആസിഡ് (C₃H₇CO₂H) ബ്യൂട്ടനോയിക് ആസിഡാണ്. രാസവസ്തു ബെൻസോയിക് ആസിഡിന്റെ പേരിലാണ് -ഒയിക് ആസിഡ് നാമകരണം വിശദമായി മുമ്പ് അറിയപ്പെട്ടിരുന്നത്. സങ്കീർണ്ണമായ തന്മാത്രകളടങ്ങിയിരിക്കുന്ന കാർബോക്സിലിക് ആസിഡിൻറെ നാമകരണത്തിനായി മറ്റു സബ്സ്റ്റ്യൂവൻറ്സ് ഉണ്ടെങ്കിലും പേരൻറ് ചെയിനിലെ കാർബോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പിൻറെ ഒരു സ്ഥാനത്തെ കണക്കാക്കുന്നു. ഉദാഹരണത്തിന്, 3-ക്ലോറോപ്രൊപ്പാനോയിക് ആസിഡ്. ഒന്നിടവിട്ട്‌ മറ്റൊരു മാതൃഘടനയുടെ സബ്സ്റ്റ്യൂവൻറ്സ് ആയി ഇതിനെ "കാർബോക്സി" അല്ലെങ്കിൽ "കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്" എന്നു പേരു നൽകാൻ കഴിയും. ഉദാഹരണത്തിന്, 2-കാർബോക്സിഫുറാൻ.

കാർബോക്സിലിക് ആസിഡിലെ കാർബോക്സിലേറ്റ് ആനയോൺ (R-COO-) സാധാരണയായി സഫിക്സ്-യേറ്റ് എന്നുപയോഗിക്കുന്നു. ആസിഡിന്റെ പൊതുവായ പാറ്റേൺ അനുസരിച്ച് -യിക്, -യേറ്റ് എന്നിവ അതിൻറെ കോൻജ്യുഗേറ്റ് ആസിഡും കോൻജ്യുഗേറ്റ് ബേസും ആണ്. ഉദാഹരണത്തിന്, അസറ്റിക് ആസിഡിന്റെ കോൻജ്യുഗേറ്റ് ബേസ് അസറ്റേറ്റ് ആണ്

Straight-chain, saturated carboxylic acids
Carbon atoms	Common name	IUPAC name	Chemical formula	Common location or use
1	കാർബോണിക് ആസിഡ്	കാർബണിക് ആസിഡ്	OHCOOH	രക്തവും കലകളും (ബൈകാർബണേറ്റ് ബഫർ സിസ്റ്റം)
1	ഫോർമിക് ആസിഡ്	മെഥനോയിക് ആസിഡ്	HCOOH	പ്രാണികളുടെ കൊമ്പ്‌
2	അസറ്റിക് ആസിഡ്	എഥനോയിക് ആസിഡ്	CH₃COOH	വിനാഗിരി
3	പ്രൊപ്പിയോണിക് ആസിഡ്	പ്രൊപ്പാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃CH₂COOH	സംഭരിക്കപ്പെട്ട ധാന്യങ്ങൾ കേടു വരാതെ സൂക്ഷിക്കുന്നതിന് ശരീര സുഗന്ധം
4	ബ്യൂട്ടിറിക്ക് ആസിഡ്	ബ്യൂട്ടനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₂COOH	വെണ്ണ
5	വാലെറിക് ആസിഡ്	പെന്റനോയ്ക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₃COOH	വലേറിയൻ
6	കാപ്രോയിക് ആസിഡ്	ഹെക്സാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₄COOH	ആട്ടിൻ കൊഴുപ്പ്
7	എനാൻതിക് ആസിഡ്	ഹെപ്റ്റനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₅COOH
8	കാപ്രിലിക്ക് ആസിഡ്	ഒക്ടനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₆COOH	നാളികേരം
9	പെലാർഗോണിക് ആസിഡ്	നോനനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₇COOH	പെലർഗോണിയം
10	കാപ്രിക് ആസിഡ്	ഡെകാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₈COOH	നാളികേരം, പാം കേർണൽ എണ്ണ
11	അൺഡെസൈലിക് ആസിഡ്	അൺഡെകനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₉COOH
12	ലോറിക് ആസിഡ്	ഡോഡ്കാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₀COOH	വെളിച്ചെണ്ണ കൈ കഴുകൽ സോപ്പുകൾ
13	ട്രൈഡെസൈലിക് ആസിഡ്	ട്രൈഡ്കാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₁COOH
14	മിരിസ്റ്റിക് ആസിഡ്	ടെട്രേഡ്കാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₂COOH	ജാതിക്ക
15	പെൻറാഡിസൈലിക് ആസിഡ്	പെൻറാഡെകനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₃COOH
16	പാൽമിറ്റിക് ആസിഡ്	ഹെക്സാഡെകാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₄COOH	പാമോയിൽ
17	മാർഗരീക് ആസിഡ്	ഹെപ്റ്റഡെകാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₅COOH
18	സ്റ്റീയറിക് ആസിഡ്	ഒക്ടഡെകാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₆COOH	ചോക്കലേറ്റ്, മെഴുക്, സോപ്പ്, എണ്ണ എന്നിവ
19	നോണഡെസൈലിക് ആസിഡ്	നോനഡെകാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₇COOH	കൊഴുപ്പ്, സസ്യ എണ്ണകൾ, ഫിറോമോൺ
20	അരക്കിഡിക് ആസിഡ്	ഐക്കോസാനോയിക് ആസിഡ്	CH₃(CH₂)₁₈COOH	നിലക്കടല എണ്ണ

Other carboxylic acids
Compound class	Members
അപൂരിതമായ മോണോ കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്	അക്രിലിക് ആസിഡ് (2-പ്രോപ്പെനോയിക് ആസിഡ്) – CH₂=CHCOOH, പോളിമർ സിന്തസിസിൽ ഉപയോഗിക്കുന്നു
ഫാറ്റി ആസിഡുകൾ	മീഡിയം മുതൽ ലോങ് ചെയിൻ പൂരിതവും അപൂരിതവുമായ മോണോ കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകളും, കാർബണുകളുടെ എണ്ണവും ഉദാഹരണം: ഡോകോസഹെക്സെനോയിക് ആസിഡ്, ഇക്കോസപ്പന്റിനോയിക് ആസിഡ് (പോഷകാഹാര സപ്ലിമെന്റുകൾ)
അമിനോ ആസിഡുകൾ	tപ്രോട്ടീന്റെ ബിൽഡിംഗ്-ബ്ലോക്കുകൾ
കെറ്റോ ആസിഡ്	കെറ്റോൺ ഗ്രൂപ്പ് അടങ്ങിയ ബയോകെമിക്കൽ പ്രാധാന്യമുള്ള ആസിഡുകൾ ഉദാഹരണങ്ങൾ: അസെറ്റോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് പൈറോവിക് ആസിഡ്.
ആരോമാറ്റിക് കാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്	കുറഞ്ഞത് ഒരു ആരോമാറ്റിക് റിംഗ്,കാണപ്പെടുന്നു. ഉദാഹരണങ്ങൾ: ബെൻസോയിക് ആസിഡ് – ബെൻസോയിക് ആസിഡിലെ സോഡിയം ഉപ്പ് ഒരു ആഹാര സംരക്ഷണമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു, സാലിസിലിക് ആസിഡ് – ഒരു ബീറ്റാ ഹൈഡ്രോക്സി തരം നിരവധി ചർമ്മ സംരക്ഷണ ഉൽപ്പന്നങ്ങളിൽ കാണപ്പെടുന്നു. ഫിനൈൽ ആൽക്കനോയിക് ആസിഡുകൾ –സംയുക്തങ്ങളുടെ വർഗ്ഗങ്ങളെ ഒരു ഫിനൈൽ ഗ്രൂപ്പ് ഒരു കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്നു.
ഡൈകാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്	രണ്ട് കാർബോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ അടങ്ങിയിയിരിക്കുന്നു, ഉദാഹരണങ്ങൾ: മോണോമർ ആയ അഡിപിക് ആസിഡ് നൈലോൺ, ആൽഡറിക് ആസിഡ് എന്നിവ നിർമ്മിക്കാൻ ഉപയോഗിക്കുന്നു – ഷുഗർ ആസിഡുകളുടെ ഒരു കുടുംബം
ട്രൈകാർബോക്സിലിക് ആസിഡ്	മൂന്നു കാർബോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു, ഉദാഹരണങ്ങൾ: സിട്രിക് ആസിഡ് – സിട്രസ് പഴങ്ങളിലും ഐസോസിട്രിക് ആസിഡിലും കാണപ്പെടുന്നു
ആൽഫാ ഹൈഡ്രോക്സി ആസിഡ്	ഒരു ഹൈഡ്രോക്സി ഗ്രൂപ്പ് അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു, ഉദാഹരണങ്ങൾ: ഗ്ലിസറിക് ആസിഡ്, ഗ്ലൈക്കോളിക് ആസിഡ് and ലാക്റ്റിക് ആസിഡ് (2-ഹൈഡ്രോക്സിപ്രൊപ്പാനോയിക് ആസിഡ്) – പുളിച്ച പാലിൽ കാണപ്പെടുന്നു, ടാർട്ടാരിക് ആസിഡ് – വൈനിൽ കാണപ്പെടുന്നു
ഡൈവിനൈൽഇഥർ ഫാറ്റി ആസിഡ്	രണ്ട് അപൂരിത കാർബൺ ചെയിൻ വഴി ഒരു ഇൗഥർ ബോണ്ടിലൂടെ ഫാറ്റി ആസിഡിനെ ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്നു. ചില സസ്യങ്ങളിൽ കാണപ്പെടുന്നു.

കാർബോക്സിൽ റാഡിക്കൽ

റാഡിക്കൽ ^•COOH (CAS# 2564-86-5) ഒറ്റപ്പെട്ട ക്ഷണികമായ നിലനിൽപ്പാണുള്ളത്.^[3] • COOH ന്റെ ആസിഡ് ഡിസോഷ്യേഷൻ സ്ഥിരാങ്കം ഇലക്ട്രോൺ പാരമാഗ്നെറ്റിക് റെസൊണൻസ് സ്പെക്ട്രോസ്കോപ്പി ഉപയോഗിച്ച് അളക്കുന്നു.^[4]നിലനിൽപ്പിനുവേണ്ടി ഇവ ജോഡിചേർത്ത് കാർബോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പ് (C(=O)OH) ഓക്സാലിക് ആസിഡ് (C₂H₂O₄) ആയി മാറുന്നു.

ഭൌതിക ഗുണങ്ങൾ

ലേയത്വം

Carboxylic acid dimers

കാർബോക്സിലിക് അമ്ലങ്ങൾക്ക് ധ്രുവീയസ്വഭാവമാണുള്ളത്. കാരണം അവ ഹൈഡ്രജൻ ബോണ്ട് സ്വീകർത്താവും (കാർബോണൈൽ –C=O) ഹൈഡ്രജൻ ബോണ്ട് ദാതാവും (ഹൈഡ്രോക്സൈൽ- OH) ആണ്. ഹൈഡ്രജൻ ബോണ്ടിംഗിലും അവ പങ്കെടുക്കുന്നു. ഹൈഡ്രോക്സൈലും കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പും ചേർന്ന് ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പ് കാർബോക്സിൽ രൂപം കൊള്ളുന്നു. കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾ സാധാരണയായി "സ്വയം സഹവർത്തന" പ്രവണത മൂലം ഡൈമെറിക് ജോഡികളായി ധ്രുവമല്ലാത്ത മേഖലയിൽ നിലനിൽക്കുന്നു. ചെറിയ കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾ (1 മുതൽ 5 കാർബണുകൾ വരെ) ജലത്തിൽ ലയിക്കുന്നു, എന്നാൽ കാർബൺ ആറ്റം കൂടുതലുള്ള കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾ ആൽക്കൈൽ ചെയിൻറെ ഹൈഡ്രോഫോബിക് സ്വഭാവം മൂലം ലേയത്വം കുറവാണ്. ഈ നീണ്ട ചെയിൻ ആസിഡുകൾ ജലത്തിന് പകരം കുറഞ്ഞ ധ്രുവീയ ലായകങ്ങളായ ഈഥർ, ആൽക്കഹോൾ തുടങ്ങിയവയിൽ ലയിക്കുന്നു.^[5]

തിളനില

കാർബോക്സിലിക് ആസിഡുകൾക്ക് ജലത്തെക്കാൾ ഉയർന്ന തിളനില ആണ് കാണപ്പെടുന്നത്. ഇതിനു കാരണം അവയുടെ ഉപരിതല വിസ്തീർണ്ണം വർദ്ധിക്കുന്നതുകൊണ്ടു മാത്രമല്ല, സ്ഥിരതയാർന്ന ഡൈമറുകൾ സൃഷ്ടിക്കുന്നതിനുള്ള പ്രവണത കൂടി കാണിക്കുന്നതിനാലാണ്. തിളനിലയിലെത്താൻ വേണ്ടി, ഒന്നുകിൽ ഡൈമർ ബോണ്ടുകൾ തകർക്കണം അല്ലെങ്കിൽ മുഴുവൻ ഡൈമർ ക്രമീകരണവും നീക്കിയിരിയ്ക്കണം. രണ്ടും ബാഷ്പീകരണത്തിനുവേണ്ടുന്ന എൻഥാൽപിയുടെ ആവശ്യകതകളെ ഗണ്യമായി വർദ്ധിപ്പിക്കുന്നു.

സദൃശസംയുക്തങ്ങൾ

കാർബോക്സിലിൿ അമ്ലങ്ങളിലെ ഓക്സിജൻ ആറ്റങ്ങളെ സൾഫർ ആറ്റങ്ങൾ കൊണ്ട് മാറ്റുമ്പോൾ തയോകാർബോക്സിലിൿ അമ്ലങ്ങൾ ലഭിക്കുന്നു.

ഉദാ: CH₃COSH (തയോഅസീറ്റിക് ആസിഡ്), CH₃CSSH (ഡൈതയൊഅസീറ്റിക് ആസിഡ്). ഇവ സാധാരണ കാർബോക്സിലിൿ അമ്ലങ്ങളേക്കാൾ അമ്ലത്വമുള്ളവയാണ്. തയോഅസീറ്റിക് ആസിഡും, ഡൈതയൊഅസീറ്റിക് ആസിഡും സാധാരണ അസിറ്റിൿ ആസിഡിനേക്കാൾ യഥാക്രമം 15 മടങ്ങും, 45 മടങ്ങും ശക്തികൂടിയവ ആണ്. സ്ഥിരതകുറവാണെങ്കിലും, സെലീനോ അമ്ലങ്ങളും നിർമ്മിക്കപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്.

ഇതും കാണുക

അവലംബം

↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "carboxylic acids".
↑ Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.
↑ Milligan, D. E.; Jacox, M. E. (1971). "Infrared Spectrum and Structure of Intermediates in Reaction of OH with CO". Journal of Chemical Physics. 54 (3): 927–942. Bibcode:1971JChPh..54..927M. doi:10.1063/1.1675022.
↑ The value is pK_a = −0.2 ± 0.1. Jeevarajan, A. S.; Carmichael, I.; Fessenden, R. W. (1990). "ESR Measurement of the pK_a of Carboxyl Radical and Ab Initio Calculation of the Carbon-13 Hyperfine Constant". Journal of Physical Chemistry. 94 (4): 1372–1376. doi:10.1021/j100367a033.
↑ Morrison, R.T.; Boyd, R.N. (1992). Organic Chemistry (6th ed.). ISBN 0-13-643669-2.

ബാഹ്യ ലിങ്കുകൾ

Carboxylic acids pH and titration – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "carboxylic acids".

[2] Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.

[3] Milligan, D. E.; Jacox, M. E. (1971). "Infrared Spectrum and Structure of Intermediates in Reaction of OH with CO". Journal of Chemical Physics. 54 (3): 927–942. Bibcode:1971JChPh..54..927M. doi:10.1063/1.1675022.

[4] The value is pK_a = −0.2 ± 0.1. Jeevarajan, A. S.; Carmichael, I.; Fessenden, R. W. (1990). "ESR Measurement of the pK_a of Carboxyl Radical and Ab Initio Calculation of the Carbon-13 Hyperfine Constant". Journal of Physical Chemistry. 94 (4): 1372–1376. doi:10.1021/j100367a033.

[M&B-5] Morrison, R.T.; Boyd, R.N. (1992). Organic Chemistry (6th ed.). ISBN 0-13-643669-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]