ഡികനോയിക് ആസിഡ്
കാപ്രിക്ക് ആസിഡ് (C10: 0) അല്ലെങ്കിൽ ഡികനോയിക് ആസിഡ് എന്നും അറിയപ്പെടുന്ന ഡിസൈലിക് ആസിഡ് ഒരു പൂരിത ഫാറ്റി ആസിഡാണ്. ഇതിന്റെ ഫോർമുല CH3(CH2)8COOH ആണ്. ഡികനോയിക് ആസിഡിലെ ലവണങ്ങളെയും, എസ്റ്ററുകളെയും ഡെകനോയേറ്റ്സ് അഥവാ കാപ്രേറ്റ്സ് എന്നു വിളിക്കുന്നു. കാപ്രിക് ആസിഡ് എന്ന പദം ലാറ്റിൻ "കാപെർ / ക്യാപ്റാ" (ആട്) നിന്നാണ് വന്നത്. കാരണം ഇതിൻറെ സംയുക്തത്തിൻറെ അസുഖകരമായ ഗന്ധം കോലാടുകളെ ഓർമ്മപ്പെടുത്തുന്നതാണ്.[9]
| |
| |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
Decanoic acid
| |
| Other names
Capric acid,[1] n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, C10:0 (Lipid numbers)
| |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.798 |
| EC Number |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| InChI | |
| SMILES | |
| Properties | |
| തന്മാത്രാ വാക്യം | |
| Molar mass | 0 g mol−1 |
| Appearance | White crystals |
| Odor | Strong rancid and unpleasant[2] |
| സാന്ദ്രത | 0.893 g/cm3 (25 °C) 0.8884 g/cm3 (35.05 °C) 0.8773 g/cm3 (50.17 °C)[3] |
| ദ്രവണാങ്കം | |
| ക്വഥനാങ്കം | |
| 0.015 g/100 mL (20 °C)[4] | |
| Solubility | Soluble in alcohol, ether, CHCl3, C6H6, CS2, acetone[2] |
| log P | 4.09[4] |
| ബാഷ്പമർദ്ദം | 4.88·10−5 kPa (25 °C)[2] 0.1 kPa (108 °C)[4] 2.03 kPa (160 °C)[1] |
| അമ്ലത്വം (pKa) | 4.9[2] |
| Thermal conductivity | 0.372 W/m·K (solid) 0.141 W/m·K (liquid)[3] |
| Refractive index (nD) | 1.4288 (40 °C)[2] |
| വിസ്കോസിറ്റി | 4.327 cP (50 °C)[4] 2.88 cP (70 °C)[3] |
| Structure | |
| Monoclinic (−3.15 °C)[6] | |
| P21/c[6] | |
a = 23.1 Å, b = 4.973 Å, c = 9.716 Å[6] α = 90°, β = 91.28°, γ = 90°
| |
| Thermochemistry | |
| Std enthalpy of formation ΔfH |
−713.7 kJ/mol[4] |
| Std enthalpy of combustion ΔcH |
6079.3 kJ/mol[1] |
| Specific heat capacity, C | 475.59 J/mol·K[1] |
| Hazards | |
| Main hazards | Medium toxicity |
| Safety data sheet | External MSDS |
| GHS pictograms |  Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. Retrieved on 2014-06-15.</ref>
|
| GHS Signal word | Warning |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P305+351+338 [7] | |
| Ingestion hazard | May be toxic |
| Inhalation hazard | May cause irritation |
| Skin hazard | May be toxic on contact |
| Flash point | {{{value}}} |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
|
10 g/kg (rats, oral) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
വിവരണം
തിരുത്തുകവെളിച്ചെണ്ണയിലും (ഏകദേശം 10%) പാം കേർണൽ എണ്ണയിലും (ഏകദേശം 4%) കാപ്രിക് ആസിഡ് സ്വാഭാവികമായി കാണപ്പെടുന്നു. അല്ലാത്തപക്ഷം സാധാരണ വിത്ത് എണ്ണകളിൽ ഈ ആസിഡ് അപൂർവ്വമാണ്.[10]വിവിധ സസ്തനികളുടെ പാലിലും മറ്റ് മൃഗങ്ങളുടെ കൊഴുപ്പുകളിലും കാപ്രിക് ആസിഡ് കാണപ്പെടുന്നു.[11] ഡൂറിയൻ സ്പീഷീസിലെ ഡുറിയോ ഗ്രേവൊലെൻസ് പഴങ്ങളിൽ നിന്നുള്ള 1.62 ശതമാനം കൊഴുപ്പിലും ഈ ആസിഡ് അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു.[12]
മറ്റ് രണ്ട് ആസിഡുകൾക്ക് ആടുകളുടെ പേരാണ് നൽകിയിരിക്കുന്നത്: കാപ്രോയിക് (ഒരു C6:0 ഫാറ്റി ആസിഡ്), കാപ്രിലിക് (ഒരു C8:0 ഫാറ്റി ആസിഡ്). ഡെക്കാനോയിക് ആസിഡിനൊപ്പം, ആടുകളുടെ പാലിലെ കൊഴുപ്പിൽ ഈ ആസിഡ് 15% ആണ്.
ഉത്പാദനം
തിരുത്തുകഅസിഡിറ്റിക് സാഹചര്യങ്ങളിൽ ക്രോമിയം ട്രയോക്സൈഡ് (CrO3) ഓക്സിഡൻറ് ഉപയോഗിച്ച് പ്രൈമറി ആൾക്കഹോളായ ഡെക്കനോളിന്റെ ഓക്സീകരണ പ്രക്രിയയിലൂടെ ഡെക്കാനോയിക് ആസിഡ് തയ്യാറാക്കാം.[13]
സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് ഡെക്കനോയിക് ആസിഡിന്റെ ന്യൂട്രലൈസേഷൻ അല്ലെങ്കിൽ ട്രൈഗ്ലിസറൈഡ് എസ്റ്ററുകളുടെ സാപ്പോണിഫിക്കേഷൻ പ്രക്രിയയിലൂടെ സോഡിയം ഡെകനോയേറ്റ്, CH3 (CH2) 8CO2 - Na + ലഭിക്കുന്നു. ഈ ലവണം ചിലതരം സോപ്പിന്റെ ഘടകമാണ്.
ഉപയോഗങ്ങൾ
തിരുത്തുകകൃത്രിമ പഴ രുചികൾക്കും സുഗന്ധദ്രവ്യങ്ങൾക്കും എസ്റ്ററുകളുടെ നിർമ്മാണത്തിലും ഡെക്കാനോയിക് ആസിഡ് ഉപയോഗിക്കുന്നു. കെമിക്കൽ സിന്തസിസിൽ ഇത് ഒരു ഇന്റർമീഡിയറ്റായും ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഓർഗാനിക് സിന്തസിസിലും വ്യാവസായികമായി സുഗന്ധദ്രവ്യങ്ങൾ, ലൂബ്രിക്കന്റുകൾ, ഗ്രീസുകൾ, റബ്ബർ, ഡൈകൾ, പ്ലാസ്റ്റിക്, ഭക്ഷ്യ അഡിറ്റീവുകൾ, ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽസ് എന്നിവയുടെ നിർമ്മാണത്തിലും ഡികനോയിക് ആസിഡ് ഉപയോഗിക്കുന്നു.[14]
ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽസ്
തിരുത്തുകവിവിധ ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കലുകളുടെ ഡെക്കനോയേറ്റ് എസ്റ്റർ പ്രൊഡ്രഗുകൾ ലഭ്യമാണ്. ഡെക്കനോയിക് ആസിഡ് ഒരു ഫാറ്റി ആസിഡ് ആയതിനാൽ, ഒരു മരുന്നിനോടൊപ്പം ഉപയോഗിക്കുമ്പോൾ ഒരു ലവണം അല്ലെങ്കിൽ എസ്റ്റർ രൂപപ്പെടുന്നത് അതിന്റെ ലിപ്പോഫിലിസിറ്റി വർദ്ധിപ്പിക്കുകയും അഡിപ്പോസ് ടിഷ്യുവിനോടുള്ള അടുപ്പം വർദ്ധിപ്പിക്കുകയും ചെയ്യുന്നു. ഫാറ്റി ടിഷ്യുവിൽ നിന്നുള്ള മരുന്നിന്റെ വിതരണം സാധാരണയായി മന്ദഗതിയിലായതിനാൽ, ഒരു മരുന്നിന്റെ ഡെക്കനോയേറ്റ് ഫോം ദീർഘനേരം പ്രവർത്തിക്കുന്ന കുത്തിവയ്പ്പിലൂടെ (ഡിപ്പോട്ട് ഇഞ്ചക്ഷൻ എന്ന് വിളിക്കുന്നു) ഉപയോഗിക്കുന്നു. നാൻ‌ഡ്രോലോൺ, ഫ്ലൂഫെനസിൻ, ബ്രോംപെരിഡോൾ, ഹാലോപെരിഡോൾ എന്നിവ ഡെക്കനോയേറ്റ് എസ്റ്ററായി ലഭ്യമായ മരുന്നുകളുടെ ചില ഉദാഹരണങ്ങളാണ്.
ഫലങ്ങൾ
തിരുത്തുകചികിത്സാപരമായി പ്രസക്തമായ സാന്ദ്രതകളിൽ ഡെക്കനോയിക് ആസിഡ് നോൺ-കോംപറ്റേറ്റീവ് എഎംപിഎ റിസപ്റ്റർ അൻറഗോണിസ്റ്റ് ആയി പ്രവർത്തിക്കുന്നു.[15] എക്‌സിറ്റേറ്ററി ന്യൂറോ ട്രാൻസ്മിഷന്റെ ഈ നേരിട്ടുള്ള തടസ്സം തലച്ചോറിലെ ഡെകനോയിക് ആസിഡ് എംസിടി കെറ്റോജെനിക് ഡയറ്റിന്റെ ആന്റികോൺവൾസന്റ് പ്രഭാവത്തിന് കാരണമാകുന്നു.[15]എഎംപിഎ റിസപ്റ്ററിലെ പ്രത്യേക സൈറ്റുകളിൽ ഡെക്കനോയിക് ആസിഡും എഎംപിഎ റിസപ്റ്റർ ആന്റഗണിസ്റ്റ് ഡ്രഗ് പെരാംപാനലും പ്രവർത്തിക്കുന്നു, അതിനാൽ അവ എഎംപിഎ റിസപ്റ്ററിൽ ഒരു സഹകരണ പ്രഭാവം ചെലുത്താൻ സാധ്യതയുള്ളതിനാൽ ഇത് പെരാംപാനലും കെറ്റോജെനിക് ഡയറ്റും സിനർ‌ജിസ്റ്റിക് ആണെന്ന് സൂചിപ്പിക്കുന്നു.[15]കീറ്റോജെനിക് ഭക്ഷണവുമായി ബന്ധപ്പെട്ട മൈറ്റോകോൺ‌ഡ്രിയൽ വ്യാപനത്തിന് ഡെക്കാനോയിക് ആസിഡ് കാരണമാകാം, ഇത് PPARγ റിസപ്റ്റർ അഗോണിസത്തിലൂടെയും മൈറ്റോകോൺ‌ഡ്രിയൽ ബയോജെനിസിസിൽ ഉൾപ്പെടുന്ന ടാർഗെറ്റ് ജീനുകളിലൂടെയും സംഭവിക്കാം.[16][17] ഇലക്ട്രോൺ ട്രാൻസ്പോർട്ട് ശൃംഖലയുടെ കോംപ്ലക്സ് I പ്രവർത്തനം ഡെക്കാനോയിക് ആസിഡ് ചികിത്സയിലൂടെ ഗണ്യമായി ഉയർത്തുന്നു.[16]
ഫസ്റ്റ്-പാസ് മെറ്റബോളിസത്താൽ വാവഴിയായി കഴിക്കുന്ന ഇടത്തരം ചെയിൻ ഫാറ്റി ആസിഡുകൾ വളരെ വേഗത്തിൽ നശിപ്പിക്കപ്പെടുമെന്ന കാര്യം ശ്രദ്ധിക്കേണ്ടതാണ്. പോർട്ടൽ സിര വഴി കരളിൽ കൊടുക്കുന്നതിലൂടെ കോഎൻ‌സൈം വഴി β- ഓക്‌സിഡേഷൻ ഇൻറർമീഡിയറ്റിലൂടെ വേഗത്തിൽ ഉപാപചയ പ്രവർത്തനങ്ങൾ നടക്കുകയും കാർബൺ ഡൈ ഓക്സൈഡ്, അസറ്റേറ്റ്, കീറ്റോൺ ബോഡികൾ എന്നിവ സിട്രിക് ആസിഡ് ചക്രത്തിലൂടെ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നു.[18]കെറ്റോണുകളായ β-ഹൈഡ്രോക്സിബ്യൂട്രിയേറ്റിനും അസെറ്റോണിനും നേരിട്ട് ആന്റിസൈസർ പ്രവർത്തനം ഉണ്ടോ എന്നത് വ്യക്തമല്ല.[15][19][20][21]
ഇതും കാണുക
തിരുത്തുക- പൂരിത ആസിഡുകളുടെ പട്ടിക
- Undecylic acid
- നോനാനോയിക് ആസിഡ്, ഒരു ഇടത്തരം ചെയിൻ ഫാറ്റി ആസിഡ് - ആൻറിസീസ്വർ ആക്ടിവിറ്റിയും കാണപ്പെടുന്നു.
അവലംബം
തിരുത്തുക- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 CID 2969 from PubChem
- ↑ 3.0 3.1 3.2 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 0-444-82802-8.
- ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 Bond, Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). rsc.org. Royal Society of Chemistry. Retrieved 2014-06-15.
- ↑ Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 0-444-82802-8.
- ↑ "CAPRIC ACID". chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Retrieved 2014-06-15.
- ↑ "capri-, capr- +". Retrieved 2012-09-28.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ Beare-Rogers, J. L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J. V. (2001-01-01). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. ISSN 1365-3075.
- ↑ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (in Malay). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Retrieved 28 November 2017.
{{cite journal}}: CS1 maint: unrecognized language (link) - ↑ McMurry, John (2008). Organic Chemistry (7th ed.). Thompson - Brooks/Cole. p. 624.
- ↑ "CAPRIC ACID". chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Retrieved 2014-06-15.
- ↑ 15.0 15.1 15.2 15.3 Chang P, Augustin K, Boddum K, Williams S, Sun M, Terschak JA, Hardege JD, Chen PE, Walker MC, Williams RS (2016). "Seizure control by decanoic acid through direct AMPA receptor inhibition". Brain. 139 (Pt 2): 431–443. doi:10.1093/brain/awv325. PMC 4805082. PMID 26608744.
- ↑ 16.0 16.1 Hughes SD, Kanabus M, Anderson G, Hargreaves IP, Rutherford T, O'Donnell M, Cross JH, Rahman S, Eaton S, Heales SJ (2014). "The ketogenic diet component decanoic acid increases mitochondrial citrate synthase and complex I activity in neuronal cells". Journal of Neurochemistry. 129 (3): 426–33. doi:10.1111/jnc.12646. PMID 24383952.
- ↑ Malapaka RR, Khoo S, Zhang J, Choi JH, Zhou XE, Xu Y, Gong Y, Li J, Yong EL, Chalmers MJ, Chang L, Resau JH, Griffin PR, Chen YE, Xu HE (2012). "Identification and mechanism of 10-carbon fatty acid as modulating ligand of peroxisome proliferator-activated receptors". Journal of Biological Chemistry. 287 (1): 183–195. doi:10.1074/jbc.M111.294785. PMC 3249069. PMID 22039047.
{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (link) - ↑ Chang P, Terbach N, Plant N, Chen PE, Walker MC, Williams RS (2013). "Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids". Neuropharmacology. 69: 105–14. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. PMC 3625124. PMID 23177536.
- ↑ Viggiano A, Pilla R, Arnold P, Monda M, D'Agostino D, Coppola G (2015). "Anticonvulsant properties of an oral ketone ester in a pentylenetetrazole-model of seizure". Brain Res. 1618: 50–4. doi:10.1016/j.brainres.2015.05.023. PMID 26026798.
- ↑ Rho JM, Anderson GD, Donevan SD, White HS (2002). "Acetoacetate, acetone, and dibenzylamine (a contaminant in l-(+)-beta-hydroxybutyrate) exhibit direct anticonvulsant actions in vivo". Epilepsia. 43 (4): 358–61. doi:10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x. PMID 11952765.
- ↑ Ma W, Berg J, Yellen G (2007). "Ketogenic diet metabolites reduce firing in central neurons by opening K(ATP) channels". J Neurosci. 27 (14): 3618–25. doi:10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007. PMID 17409226.