ഇൻഡോൾ
ഇൻഡോൾ രണ്ട് സൈക്ലിക്ക് ഘടനയുള്ള ആരോമാറ്റിക് ഹെട്രോസൈക്ലിക് കാർബണിക സംയുക്തമാണ് (C8H7N). ബെൻസീൻ വലയവും നൈട്രജൻ അടങ്ങിയ പൈറോൾ വലയവും ഒന്നിച്ചുചേർന്നാണ് ഇൻഡോൾ വലയം രൂപപ്പെട്ടിരിക്കുന്നത്. പ്രകൃതിദത്തമായ ചുറ്റുപാടിൽ ഇത് ധാരാളമായി കണ്ടുവരുന്നു. വിവിധതരത്തിലുളള ബാക്ടീരിയകൾക്കും ഇൻഡോൾ നിർമ്മിക്കാൻ കഴിയുന്നുണ്ട്. ഒരു ഇന്റർസെല്ലുലാർ സിഗ്നൽ മോളിക്യൂൾ ആയ ഇൻഡോൾ ബാക്ടീരിയൽ ഫിസിയോളജിയുടെ വിവിധഘടകങ്ങളായ സ്പോർ ഫോർമേഷൻ, പ്ലാസ്മിഡ് സ്റ്റെബിലിറ്റി, മരുന്നിനോടുള്ള പ്രതിരോധം, ബയോഫിലിം ഫോർമേഷൻ, വിരുലെൻസ് എന്നിവയെ നിയന്ത്രിക്കുന്നു. [1] ഒരു നാഡീയപ്രേഷകമായ സെറോടോണിന്റെ മുന്നോടിയായ അമിനോ ആസിഡ് ട്രിപ്റ്റോഫൻ ഇൻഡോൾ ഡെറിവേറ്റീവ് ആണ്.[2]
| |
| |
| |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
Indole
| |
| Other names
2,3-Benzopyrrole, ketole,
1-benzazole | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.019 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| InChI | |
| SMILES | |
| Properties | |
| തന്മാത്രാ വാക്യം | |
| Molar mass | 0 g mol−1 |
| Appearance | White solid |
| Odor | Feces or jasmine like |
| സാന്ദ്രത | 1.1747 g/cm3, solid |
| ദ്രവണാങ്കം | |
| ക്വഥനാങ്കം | |
| 0.19 g/100 ml (20 °C) Soluble in hot water | |
| അമ്ലത്വം (pKa) | 16.2 (21.0 in DMSO) |
| Basicity (pKb) | 17.6 |
| -85.0·10−6 cm3/mol | |
| Structure | |
| Pna21 | |
| Planar | |
| 2.11 D in benzene | |
| Hazards | |
| Safety data sheet | [1] |
| R/S statement (outdated) | R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 |
| Flash point | {{{value}}} |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
പൊതുസ്വഭാവങ്ങൾ
തിരുത്തുകഅന്തരീക്ഷ ഊഷ്മാവിൽ ഇൻഡോൾ ഖരാവസ്ഥയിലാണ് കാണപ്പെടുന്നത്. പ്രകൃതിയിൽ മനുഷ്യ മലത്തിലാണ് ഇത് കാണപ്പെടുന്നത്. മലത്തിന്റെ ഗന്ധമാണിതിന് എങ്കിലും ചെറിയ അളവിൽ ഇതിന് പൂക്കളുടെ സുഗന്ധവുമുണ്ട്.[3] ധാരാളം പൂക്കളുടെ സെന്റുകളിലെയും സുഗന്ധലേപനങ്ങളിലെയും ഘടകമാണിത്. ഇത് കോൾടാറിലും കാണപ്പെടുന്നു. ഇൻഡോളിന്റെ ഒരു സബ്സ്റ്റ്യൂയന്റ് ആണ് ഇൻഡോലിൽ.പ്രധാനമായും പൊസിഷൻ 3 യിൽ ഇൻഡോൾ ഇലക്ട്രോണിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷന് വിധേയമാകുന്നു. സബ്സ്റ്റിറ്റ്യട്ടെഡ് ഇൻഡോൾസിന്റെ ഘടനാപരമായ മൂലകങ്ങളായ ട്രിപ്റ്റോഫനിൽ നിന്നാണ് ട്രിപ്റ്റാമൈൻ ആൽക്കലോയ്ഡ്സിനെ പോലുള്ള നാഡീയപ്രേഷകമായ സെറോടോണിൻ, മെലാടോണിൻ എന്നിവ ഉണ്ടാകുന്നത്. സസ്യഹോർമോൺ ആയ ആക്സിൻ (ഇൻഡോൾ -3-അസെറ്റിക് ആസിഡ്,IAA) ട്രിപ്റ്റോഫോൾ, ആന്റി ഇൻഫ്ളമേറ്ററി ഔഷധമായ ഇൻഡോമിതാസിൻ, ബീറ്റാബ്ളോക്കർ പിൻഡൊലോൽ, പ്രകൃതിയിൽ കാണപ്പെടുന്ന ഹലുസിനോജൻ ഡൈമീഥൈൽ ട്രിപ്റ്റാമൈൻ എന്നിവ ഇൻഡോളിക് സംയുക്തങ്ങളിൽ ഉൾപ്പെടുന്നു.
ഇൻഡിഗോ ഡൈയെ ഒലിയവുമായി ചേർത്ത് പ്രവർത്തിപ്പിച്ചാണ് ആദ്യമായി ഇൻഡോൾ നിർമ്മിച്ചത്. അതുകൊണ്ടാണ് ഇൻഡോൾ എന്ന പേർ ലഭിച്ചത്.
ചരിത്രം
തിരുത്തുക
ഇൻഡിഗോ ഡൈയുടെ പഠനത്തിൽ നിന്നാണ് ഇൻഡോളിന്റെ രസതന്ത്രം ആരംഭിക്കുന്നത്. ഇൻഡിഗോയെ ആദ്യം ഐസാന്റിനും പിന്നീട് ഓക്സിൻതോളുമായി മാറ്റപ്പെടുന്നു. സിങ്ക് ഡസ്റ്റ് ഉപയോഗിച്ച് 1866-ൽ അഡോൾഫ് വോൻ ബേയർ നിരോക്സീകരണപ്രവർത്തനത്തിലൂടെ ഓക്സിൻതോളിനെ ഇൻഡോൾ ആക്കിമാറ്റി.[4] 1869-ൽ അദ്ദേഹം ഇൻഡോളിന്റെ ഫോർമുല നിർദ്ദേശിക്കപ്പെട്ടു.[5] പ്രധാന ആൽക്കലോയ്ഡ്സുകളായ ആക്സിൻ, ട്രിപ്റ്റോഫൻ എന്നിവ ഇന്നത്തെ ഗവേഷണത്തിൽ പ്രധാന പ്രവർത്തനമേഖലയാണ്. [6]
ബയോസിൻതസിസും പ്രവർത്തനവും
തിരുത്തുകഇൻഡോൾ ബയോസിൻതസിസ് ചെയ്യുമ്പോൾ ഷികിമേറ്റ് പാത്ത് വേ വഴി ആന്ത്രാനിലേറ്റ് ആണ്. ഇത് ട്രിപ്റ്റോഫന്റെ ബയോസിൻതസിസ് പ്രവർത്തനത്തിലെ ഇന്റർമീഡിയേറ്റർ ആണ്. [7] സെറൈനെ ഖനീഫിപ്പിക്കുമ്പോൾ ഇതിനിടയിൽ സ്ഥിതിചെയ്യുന്ന ഉൾപ്രേരകമായ എൻസൈം ട്രിപ്റ്റോഫൻ സിൻതേസ് 3-ഫോസ്ഫോ ഗ്ലിസെറാൾഡിഹൈഡ് മോളിക്യൂളിനെ മാറ്റപ്പെടുന്നു. എപ്പോഴാണോ കോശങ്ങൾക്ക് ഇൻഡോൾ ആവശ്യം വരുന്നത് അപ്പോൾ ട്രിപ്റ്റോഫനേസിൽ നിന്ന് ട്രിപ്റ്റോഫൻ നിർമ്മിക്കപ്പെടുന്നു.[8]
Indole is produced via anthranilate and reacts further to give the amino acid tryptophan.
.svg)
അവലംബം
തിരുത്തുക- ↑ Lee, Jin-Hyung; Lee, Jintae (2010). "Indole as an intercellular signal in microbial communities". FEMS Microbiology Reviews. 34 (4): 426. doi:10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x. ISSN 0168-6445. PMID 20070374.
- ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6
- ↑ http://www.leffingwell.com/olfact5.htm
- ↑ Baeyer, A. (1866). "Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub" [On the reduction of aromatic compounds by means of zinc dust]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 140 (3): 295–296. doi:10.1002/jlac.18661400306.
- ↑ Baeyer, A.; Emmerling, A. (1869). "Synthese des Indols" [Synthesis of indole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 2: 679–682. doi:10.1002/cber.186900201268.
- ↑ Van Order, R. B.; Lindwall, H. G. (1942). "Indole". Chem. Rev. 30: 69–96. doi:10.1021/cr60095a004.
- ↑ Dunn MF, Niks D, Ngo H, Barends TR, Schlichting I (June 2008). "Tryptophan synthase: the workings of a channeling nanomachine". Trends in Biochemical Sciences. 33 (6): 254–64. doi:10.1016/j.tibs.2008.04.008. PMID 18486479.
- ↑ Stephanopoulos, George; Aristidou, Aristos A.; Nielsen, Jens (1998-10-17). Metabolic Engineering: Principles and Methodologies. Academic Press. p. 251. ISBN 9780080536286.
പുറത്തേയ്ക്കുള്ള കണ്ണികൾ
തിരുത്തുക
- Synthesis of indoles (overview of recent methods)
- Synthesis and propierties of indoles at chemsynthesis.com