അഡിപിക് ആസിഡ്
(CH2)4(COOH)2 എന്ന രാസസൂത്രമുള്ള ജൈവ സംയുക്തമാണ് അഡിപിക് ആസിഡ് അല്ലെങ്കിൽ ഹെക്‌സാനേഡിയോയിക് ആസിഡ് . ഒരു വ്യാവസായിക വീക്ഷണത്തിൽ, ഇത് വളരെ പ്രധാനപ്പെട്ട ഒരു ഡൈകാർബോക്‌സിലിക് ആസിഡാണ്. ഈ വെളുത്ത ക്രിസ്റ്റലിൻ പൊടിയുടെ ഏകദേശം 2.5 ബില്യൺ കിലോഗ്രാം പ്രതിവർഷം ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു. അഡിപിക് ആസിഡ് സ്വാഭാവികമായി, പ്രകൃതിയിൽ അപൂർവ്വമായി മാത്രമേ കാണപ്പെടുന്നുള്ളൂ, [4]
| |
| |
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
Hexanedioic acid | |
| Other names
Adipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| Beilstein Reference | 1209788 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.250 |
| EC Number |
|
| E number | E355 (antioxidants, ...) |
| Gmelin Reference | 3166 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
| UN number | 3077 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| InChI | |
| SMILES | |
| Properties | |
| തന്മാത്രാ വാക്യം | |
| Molar mass | 0 g mol−1 |
| Appearance | White crystals[1] Monoclinic prisms[2] |
| Odor | Odorless |
| സാന്ദ്രത | 1.360 g/cm3 |
| ദ്രവണാങ്കം | |
| ക്വഥനാങ്കം | |
| 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) | |
| Solubility | Very soluble in methanol, ethanol soluble in acetone, acetic acid slightly soluble in cyclohexane negligible in benzene, petroleum ether |
| log P | 0.08 |
| ബാഷ്പമർദ്ദം | 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg |
| അമ്ലത്വം (pKa) | 4.43, 5.41 |
| Conjugate base | Adipate |
| വിസ്കോസിറ്റി | 4.54 cP (160 °C) |
| Structure | |
| Monoclinic | |
| Thermochemistry | |
| Std enthalpy of formation ΔfH |
−994.3 kJ/mol[3] |
| Hazards | |
| Safety data sheet | External MSDS |
| GHS pictograms | 
|
| GHS Signal word | Warning |
| H319 | |
| P264, P280, P305+351+338, P337+313 | |
| Flash point | {{{value}}} |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
|
3600 mg/kg (rat) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
തയ്യാറെടുപ്പും പ്രതിപ്രവർത്തനവും
തിരുത്തുകസൈക്ലോഹെക്സാനോണിന്റെയും സൈക്ലോഹെക്സനോളിന്റെയും മിശ്രിതത്തിൽ നിന്നാണ് അഡിപിക് ആസിഡ് ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നത് . പ്രതികരണത്തിന്റെ തുടക്കത്തിൽ, സൈക്ലോഹെക്സാനോൾ കീറ്റോണായി പരിവർത്തനം ചെയ്യപ്പെടുകയും നൈട്രസ് ആസിഡ് പുറത്തുവിടുകയും ചെയ്യുന്നു:
- HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
നിരവധി പ്രതികരണങ്ങൾക്കിടയിൽ, സൈക്ലോഹെക്സനോൺ നൈട്രോസേറ്റ് ചെയ്യപ്പെടുന്നു, ഇത് C-C ബോണ്ടിന്റെ വിച്ഛേദനത്തിന് കളമൊരുക്കുന്നു:
- HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
- OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
ഇവിടെ, പാർശ്വ ഉൽപ്പന്നങ്ങളിൽ ഗ്ലൂട്ടറിക്, സുക്സിനിക് ആസിഡുകൾ ഉൾപ്പെടുന്നു . നൈട്രസ് ഓക്സൈഡ് അഡിപിക് ആസിഡുമായി ഏകദേശം 1 :1 മോളുകളുടെ അനുപാതത്തിൽ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു. [5][6]
പ്രതികരണങ്ങൾ
തിരുത്തുകഅഡിപിക് ആസിഡ് ഒരു ഡൈബേസിക് ആസിഡാണ് (ഇതിന് രണ്ട് അസിഡിക് ഗ്രൂപ്പുകളുണ്ട്). അവയുടെ തുടർച്ചയായ ഡീപ്രോട്ടണേഷനുകളുടെ pKa മൂല്യങ്ങൾ 4.41, 5.41 എന്നിവയാണ്. [7]
കാർബോക്‌സൈലേറ്റ് ഗ്രൂപ്പുകളെ നാല് മെത്തിലീൻ ഗ്രൂപ്പുകളാൽ വേർതിരിക്കുമ്പോൾ, അഡിപിക് ആസിഡ് ഇൻട്രാമോളികുലാർ കണ്ടൻസേഷൻ പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾക്ക് അനുയോജ്യമാണ്. ഉയർന്ന ഊഷ്മാവിൽ ബേരിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് പ്രവർത്തിപ്പിക്കുമ്പോൾ , അത് കീറ്റോണൈസേഷന് വിധേയമായി സൈക്ലോപെന്റനോൺ നൽകുന്നു. [8]
ഉപയോഗം
തിരുത്തുകപ്രതിവർഷം ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്ന 2.5 ബില്യൺ കിലോഗ്രാം അഡിപിക് ആസിഡിന്റെ 60% നൈലോൺ [9] ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കുന്നതിന് മോണോമറായി ഉപയോഗിക്കുന്നത് ഹെക്സാമെത്തിലീൻ ഡയമിൻ നൈലോൺ 66 രൂപപ്പെടുന്ന പോളികണ്ടൻസേഷൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിലൂടെയാണ്. ഇത് പോളിയുറീൻ ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കുന്നതിനുള്ള ഒരു മോണോമറാണ്. ഇതിന്റെ എസ്റ്ററുകൾ പ്ലാസ്റ്റിസൈസറുകളാണ്.
വൈദ്യശാസ്ത്രത്തിൽ
തിരുത്തുകഅഡിപിക് ആസിഡ് നിയന്ത്രിത-റിലീസ് ഫോർമുലേഷൻ മാട്രിക്സ് ഗുളികകളിൽ ഉൾപ്പെടുത്തിയിട്ടുണ്ട്[10]
ഭക്ഷണങ്ങളിൽ
തിരുത്തുകഅഡിപിക് ആസിഡ് ചെറിയ അളവിൽ ഭക്ഷണ ഘടകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. [11] ചില കാൽസ്യം കാർബണേറ്റ് ആന്റാസിഡുകളിൽ രുചിയുള്ളതാക്കാൻ ഇത് ഉപയോഗിക്കുന്നു. [2] പ്രകൃതിയിൽ അപൂർവമായ അഡിപിക് ആസിഡ് ബീറ്റ്റൂട്ടിൽ സ്വാഭാവികമായി കാണപ്പെടുന്നു. എന്നാൽ വ്യാവസായിക ആവശ്യത്തിന് സ്രോതസ്സല്ല. [12]
സുരക്ഷ
തിരുത്തുകമിക്ക കാർബോക്‌സിലിക് ആസിഡുകളെയും പോലെ അഡിപിക് ആസിഡും ചർമ്മത്തെ പൊള്ളിക്കുന്നതും നേരിയ തോതിൽ വിഷാംശമുള്ളതുമാണ്. [13]
പരിസ്ഥിതി
തിരുത്തുകഅഡിപിക് ആസിഡിന്റെ ഉത്പാദനം N
2O പുറത്തുവിടുന്നു.[14] ഇത് സ്ട്രാറ്റോസ്ഫെറിക് ഓസോൺ ശോഷണത്തിന് കാരണമാവും.[15]
അവലംബം
തിരുത്തുക- ↑ Mac Gillavry, C. H. (2010). "The crystal structure of adipic acid". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.
- ↑ 2.0 2.1 "Adipic Acid". The Merck Index. Royal Society of Chemistry. 2013. Retrieved 2 March 2017.
- ↑ ഫലകം:CRC94
- ↑ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.
- ↑ Parmon, V. N.; Panov, G. I.; Uriarte, A.; Noskov, A. S. (2005). "Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production". Catalysis Today. 100 (2005): 115–131. doi:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
- ↑ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.Musser, M. T. (2005).
- ↑ "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_523
{{citation}}: Cite has empty unknown parameter:|authors=(help) - ↑ "Cyclopentanone", Org. Synth., 1925
- ↑ "Archived copy". Archived from the original on 2015-05-18. Retrieved 2015-05-09.
{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title (link) - ↑ Roew, Raymond (2009), "Adipic Acid", Handbook of Pharmaceutical Excipients, pp. 11–12
- ↑ "Cherry Jell-O Nutrition Facts". Kraft Foods. Archived from the original on 24 September 2019. Retrieved 21 Mar 2012.
- ↑ American Chemical Society (9 February 2015). "Molecule of the Week: Adipic Acid".
- ↑ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.Musser, M. T. (2005).
- ↑ US EPA. "U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes" (PDF). Retrieved 2013-11-29.
- ↑ Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.; Koch, T. A.; Triner, V. G. (2000). "Adipic Acid Industry — N2O Abatement". Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands: Springer. pp. 347–358. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4.