അഡിപിക് ആസിഡ്

Adipic acid
Names
	Preferred IUPAC name Hexanedioic acid
	Other names Adipic acid; Butane-1,4-dicarboxylic acid; Hexane-1,6-dioic acid; 1,4-butanedicarboxylic acid
Identifiers
CAS Number	124-04-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
Beilstein Reference	1209788
ChEBI	CHEBI:30832 ;
ChEMBL	ChEMBL1157 ;
ChemSpider	191 ;
ECHA InfoCard	100.004.250
EC Number	204-673-3;
Gmelin Reference	3166
KEGG	D08839 ;
PubChem CID	196;
RTECS number	AU8400000;
UNII	76A0JE0FKJ ;
UN number	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605 ;
InChI
SMILES
Properties
തന്മാത്രാ വാക്യം
Molar mass	0 g mol−1
Appearance	White crystals; Monoclinic prisms
Odor	Odorless
സാന്ദ്രത	1.360 g/cm3
ദ്രവണാങ്കം
ക്വഥനാങ്കം
Solubility in water	14 g/L (10 °C) ; 24 g/L (25 °C) ; 1600 g/L (100 °C)
Solubility	Very soluble in methanol, ethanol ; soluble in acetone, acetic acid ; slightly soluble in cyclohexane ; negligible in benzene, petroleum ether
log P	0.08
ബാഷ്പമർദ്ദം	0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
അമ്ലത്വം (pKa)	4.43, 5.41
വിസ്കോസിറ്റി	4.54 cP (160 °C)
Structure
Crystal structure	Monoclinic
Thermochemistry
Std enthalpy of; formation ΔfHo298	−994.3 kJ/mol
Hazards
Safety data sheet	External MSDS
GHS pictograms
GHS Signal word	Warning
GHS hazard statements	H319
GHS precautionary statements	P264, P280, P305+351+338, P337+313
Flash point	{{{value}}}
Autoignition; temperature
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	3600 mg/kg (rat)
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). \| colspan=2 \| verify (what is: /?) Infobox references

ഫലകം:Chembox E number ഫലകം:Chembox ConjugateAcidBase

(CH₂)₄(COOH)₂ എന്ന രാസസൂത്രമുള്ള ജൈവ സംയുക്തമാണ് അഡിപിക് ആസിഡ് അല്ലെങ്കിൽ ഹെക്‌സാനേഡിയോയിക് ആസിഡ് . ഒരു വ്യാവസായിക വീക്ഷണത്തിൽ, ഇത് വളരെ പ്രധാനപ്പെട്ട ഒരു ഡൈകാർബോക്‌സിലിക് ആസിഡാണ്. ഈ വെളുത്ത ക്രിസ്റ്റലിൻ പൊടിയുടെ ഏകദേശം 2.5 ബില്യൺ കിലോഗ്രാം പ്രതിവർഷം ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു. അഡിപിക് ആസിഡ് സ്വാഭാവികമായി, പ്രകൃതിയിൽ അപൂർവ്വമായി മാത്രമേ കാണപ്പെടുന്നുള്ളൂ, ^[4]

തയ്യാറെടുപ്പും പ്രതിപ്രവർത്തനവും തിരുത്തുക

സൈക്ലോഹെക്സാനോണിന്റെയും സൈക്ലോഹെക്സനോളിന്റെയും മിശ്രിതത്തിൽ നിന്നാണ് അഡിപിക് ആസിഡ് ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നത് . പ്രതികരണത്തിന്റെ തുടക്കത്തിൽ, സൈക്ലോഹെക്സാനോൾ കീറ്റോണായി പരിവർത്തനം ചെയ്യപ്പെടുകയും നൈട്രസ് ആസിഡ് പുറത്തുവിടുകയും ചെയ്യുന്നു:

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC(CH₂)₅ + HNO₂ + H₂O

നിരവധി പ്രതികരണങ്ങൾക്കിടയിൽ, സൈക്ലോഹെക്സനോൺ നൈട്രോസേറ്റ് ചെയ്യപ്പെടുന്നു, ഇത് C-C ബോണ്ടിന്റെ വിച്ഛേദനത്തിന് കളമൊരുക്കുന്നു:

HNO₂ + HNO₃ → NO⁺NO₃⁻ + H₂O

OC₆H₁₀ + NO⁺ → OC₆H₉-2-NO + H⁺

ഇവിടെ, പാർശ്വ ഉൽപ്പന്നങ്ങളിൽ ഗ്ലൂട്ടറിക്, സുക്സിനിക് ആസിഡുകൾ ഉൾപ്പെടുന്നു . നൈട്രസ് ഓക്സൈഡ് അഡിപിക് ആസിഡുമായി ഏകദേശം 1 :1 മോളുകളുടെ അനുപാതത്തിൽ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു. ^[5]^[6]

പ്രതികരണങ്ങൾ തിരുത്തുക

അഡിപിക് ആസിഡ് ഒരു ഡൈബേസിക് ആസിഡാണ് (ഇതിന് രണ്ട് അസിഡിക് ഗ്രൂപ്പുകളുണ്ട്). അവയുടെ തുടർച്ചയായ ഡീപ്രോട്ടണേഷനുകളുടെ pK_a മൂല്യങ്ങൾ 4.41, 5.41 എന്നിവയാണ്. ^[7]

കാർബോക്‌സൈലേറ്റ് ഗ്രൂപ്പുകളെ നാല് മെത്തിലീൻ ഗ്രൂപ്പുകളാൽ വേർതിരിക്കുമ്പോൾ, അഡിപിക് ആസിഡ് ഇൻട്രാമോളികുലാർ കണ്ടൻസേഷൻ പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾക്ക് അനുയോജ്യമാണ്. ഉയർന്ന ഊഷ്മാവിൽ ബേരിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് പ്രവർത്തിപ്പിക്കുമ്പോൾ , അത് കീറ്റോണൈസേഷന് വിധേയമായി സൈക്ലോപെന്റനോൺ നൽകുന്നു. ^[8]

ഉപയോഗം തിരുത്തുക

പ്രതിവർഷം ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്ന 2.5 ബില്യൺ കിലോഗ്രാം അഡിപിക് ആസിഡിന്റെ 60% നൈലോൺ ^[9] ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കുന്നതിന് മോണോമറായി ഉപയോഗിക്കുന്നത് ഹെക്സാമെത്തിലീൻ ഡയമിൻ നൈലോൺ 66 രൂപപ്പെടുന്ന പോളികണ്ടൻസേഷൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിലൂടെയാണ്. ഇത് പോളിയുറീൻ ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കുന്നതിനുള്ള ഒരു മോണോമറാണ്. ഇതിന്റെ എസ്റ്ററുകൾ പ്ലാസ്റ്റിസൈസറുകളാണ്.

വൈദ്യശാസ്ത്രത്തിൽ തിരുത്തുക

അഡിപിക് ആസിഡ് നിയന്ത്രിത-റിലീസ് ഫോർമുലേഷൻ മാട്രിക്സ് ഗുളികകളിൽ ഉൾപ്പെടുത്തിയിട്ടുണ്ട്^[10]

ഭക്ഷണങ്ങളിൽ തിരുത്തുക

അഡിപിക് ആസിഡ് ചെറിയ അളവിൽ ഭക്ഷണ ഘടകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. ^[11] ചില കാൽസ്യം കാർബണേറ്റ് ആന്റാസിഡുകളിൽ രുചിയുള്ളതാക്കാൻ ഇത് ഉപയോഗിക്കുന്നു. ^[2] പ്രകൃതിയിൽ അപൂർവമായ അഡിപിക് ആസിഡ് ബീറ്റ്റൂട്ടിൽ സ്വാഭാവികമായി കാണപ്പെടുന്നു. എന്നാൽ വ്യാവസായിക ആവശ്യത്തിന് സ്രോതസ്സല്ല. ^[12]

സുരക്ഷ തിരുത്തുക

മിക്ക കാർബോക്‌സിലിക് ആസിഡുകളെയും പോലെ അഡിപിക് ആസിഡും ചർമ്മത്തെ പൊള്ളിക്കുന്നതും നേരിയ തോതിൽ വിഷാംശമുള്ളതുമാണ്. ^[13]

പരിസ്ഥിതി തിരുത്തുക

അഡിപിക് ആസിഡിന്റെ ഉത്പാദനം N
₂O പുറത്തുവിടുന്നു.^[14] ഇത് സ്ട്രാറ്റോസ്ഫെറിക് ഓസോൺ ശോഷണത്തിന് കാരണമാവും.^[15]

അവലംബം തിരുത്തുക

↑ Mac Gillavry, C. H. (2010). "The crystal structure of adipic acid". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.
↑ ^2.0 ^2.1 "Adipic Acid". The Merck Index. Royal Society of Chemistry. 2013. Retrieved 2 March 2017.
↑ ഫലകം:CRC94
↑ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.
↑ Parmon, V. N.; Panov, G. I.; Uriarte, A.; Noskov, A. S. (2005). "Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production". Catalysis Today. 100 (2005): 115–131. doi:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
↑ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.Musser, M. T. (2005).
↑ "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_523 {{citation}}: Cite has empty unknown parameter: |authors= (help)
↑ "Cyclopentanone", Org. Synth., 1925
↑ "Archived copy". Archived from the original on 2015-05-18. Retrieved 2015-05-09.{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title (link)
↑ Roew, Raymond (2009), "Adipic Acid", Handbook of Pharmaceutical Excipients, pp. 11–12
↑ "Cherry Jell-O Nutrition Facts". Kraft Foods. Archived from the original on 24 September 2019. Retrieved 21 Mar 2012.
↑ American Chemical Society (9 February 2015). "Molecule of the Week: Adipic Acid".
↑ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.Musser, M. T. (2005).
↑ US EPA. "U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes" (PDF). Retrieved 2013-11-29.
↑ Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.; Koch, T. A.; Triner, V. G. (2000). "Adipic Acid Industry — N₂O Abatement". Non-CO₂ Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands: Springer. pp. 347–358. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4.

[1] Mac Gillavry, C. H. (2010). "The crystal structure of adipic acid". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.

[Adipic_Acid-2] 2.0 ^2.1 "Adipic Acid". The Merck Index. Royal Society of Chemistry. 2013. Retrieved 2 March 2017.

[crc-3] ഫലകം:CRC94

[Ullmann-4] Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.

[CatalysisToday2005-5] Parmon, V. N.; Panov, G. I.; Uriarte, A.; Noskov, A. S. (2005). "Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production". Catalysis Today. 100 (2005): 115–131. doi:10.1016/j.cattod.2004.12.012.

[Ullmann3-6] Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.Musser, M. T. (2005).

[Ullmanns1-7] "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_523 {{citation}}: Cite has empty unknown parameter: |authors= (help)

[8] "Cyclopentanone", Org. Synth., 1925

[9] "Archived copy". Archived from the original on 2015-05-18. Retrieved 2015-05-09.{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title (link)

[10] Roew, Raymond (2009), "Adipic Acid", Handbook of Pharmaceutical Excipients, pp. 11–12

[11] "Cherry Jell-O Nutrition Facts". Kraft Foods. Archived from the original on 24 September 2019. Retrieved 21 Mar 2012.

[12] American Chemical Society (9 February 2015). "Molecule of the Week: Adipic Acid".

[Ullmann2-13] Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.Musser, M. T. (2005).

[14] US EPA. "U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes" (PDF). Retrieved 2013-11-29.

[15] Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.; Koch, T. A.; Triner, V. G. (2000). "Adipic Acid Industry — N₂O Abatement". Non-CO₂ Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands: Springer. pp. 347–358. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Names


Preferred IUPAC name Hexanedioic acid
Other names Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid
Identifiers
CAS Number	124-04-9^Y
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
Beilstein Reference	1209788
ChEBI	CHEBI:30832^Y
ChEMBL	ChEMBL1157^Y
ChemSpider	191^Y
ECHA InfoCard	100.004.250
EC Number	204-673-3
Gmelin Reference	3166
KEGG	D08839^Y
PubChem CID	196
RTECS number	AU8400000
UNII	76A0JE0FKJ^Y
UN number	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605
InChI
SMILES
Properties
തന്മാത്രാ വാക്യം
Molar mass	0 g mol⁻¹
Appearance	White crystals^[1] Monoclinic prisms^[2]
Odor	Odorless
സാന്ദ്രത	1.360 g/cm³
ദ്രവണാങ്കം
ക്വഥനാങ്കം
Solubility in water	14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C)
Solubility	Very soluble in methanol, ethanol soluble in acetone, acetic acid slightly soluble in cyclohexane negligible in benzene, petroleum ether
log P	0.08
ബാഷ്പമർദ്ദം	0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
അമ്ലത്വം (pK_a)	4.43, 5.41
വിസ്കോസിറ്റി	4.54 cP (160 °C)
Structure
Crystal structure	Monoclinic
Thermochemistry
Std enthalpy of formation Δ_fH^o₂₉₈	−994.3 kJ/mol^[3]
Hazards
Safety data sheet	External MSDS
GHS pictograms
GHS Signal word	Warning
GHS hazard statements	H319
GHS precautionary statements	P264, P280, P305+351+338, P337+313
Flash point	{{{value}}}
Autoignition temperature
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD₅₀ (median dose)	3600 mg/kg (rat)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). \| colspan=2 \| Y verify (what is: Y/N?) Infobox references