നാൻഡ്രോലോൺ

നാൻഡ്രോലോൺ
Clinical data
Pronunciation	/ˈnændrəloʊn/
Trade names	• Deca-Durabolin (as ND); • Durabolin (as NPP); • Many others (see here)
Other names	• 19-Nortestosterone; • 10-Nortestosterone; • Estr-4-en-17β-ol-3-one; • Estrenolone; • Oestrenolone; • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one; • Norandrostenolone; • Nortestrionate; • Nortestonate; • Norandroone; • SG-4341
Pregnancy; category	AU: D ; ;
Routes of; administration	• IM injection (esters); • SC injection (esters); • Eye drops (NS)
Drug class	Androgen; Anabolic steroid; Progestogen
ATC code	A14AB01 (WHO) S01XA11;
Legal status
Legal status	CA: Schedule IV; UK: Class C; US: Schedule III;
Pharmacokinetic data
Bioavailability	• Oral: <3% (pigs); • Intramuscular: high
Metabolism	Liver (reduction)
Metabolites	• 5α-Dihydronandrolone; • 19-Norandrosterone; • 19-Noretiocholanolone; • Conjugates
Elimination half-life	• Nandrolone: <4.3 hours; • ND (IM): 6–12 days; • NPP: 2.7 days
Duration of action	• ND (IM): 2–3 weeks; • NPP (IM): 5–7 days
Excretion	Urine
Identifiers
	IUPAC name (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one;
CAS Number	434-22-0 ;
PubChem CID	9904;
IUPHAR/BPS	6949;
DrugBank	DB13169;
ChemSpider	9520 ;
UNII	6PG9VR430D;
ChEBI	CHEBI:7466 ;
ChEMBL	ChEMBL757 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023350 ;
ECHA InfoCard	100.006.457
Chemical and physical data
Formula	C18H26O2
Molar mass	274.40 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4;
	InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 ; Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N ;
	(verify)

19-നോർട്ടെസ്റ്റോസ്റ്റിറോൺ എന്നും അറിയപ്പെടുന്ന നാൻഡ്രോലോൺ, ഒരു ആൻഡ്രോജൻ, അനാബോളിക് സ്റ്റിറോയിഡ് (എഎഎസ്) ആണ്. ഇംഗ്ലീഷ്:Nandrolone ഇത് നാൻഡ്രോലോൺ ഡെക്കനോയേറ്റ് (ബ്രാൻഡ് നാമം ഡെക്കാ-ഡുറാബോളിൻ), നാൻഡ്രോലോൺ ഫിനൈൽപ്രോപിയോണേറ്റ് (ബ്രാൻഡ് നാമം ഡ്യുറാബോളിൻ)^[2]^[11] ^[7]^[12] തുടങ്ങിയ എസ്റ്ററുകളുടെ രൂപത്തിൽ ഉപയോഗിക്കുന്നു. വിളർച്ച, കാചെക്സിയ (പേശി ക്ഷയിക്കുന്ന അസുഖം), ഓസ്റ്റിയോപൊറോസിസ്, സ്തനാർബുദം, മറ്റ് ലക്ഷണങ്ങൾ എന്നിവയുടെ ചികിത്സയിൽ നാൻഡ്രോലോൺ എസ്റ്ററുകൾ ഉപയോഗിക്കുന്നു.^[7] ഇവ ഗുളിക രൂപത്തിൽ ലഭ്യമല്ല, പകരം പേശികളിലേക്കോ കൊഴുപ്പിലേക്കോ കുത്തിവയ്പ്പിലൂടെയാണ് നൽകുന്നത്.^[12]^[13]^[7]

ഉപയോഗങ്ങൾ

മസിലുകളുടെ വളർച്ച, വിശപ്പ് ഉത്തേജനം, ചുവന്ന രക്താണുക്കളുടെ ഉത്പാദനം, [മെഡിക്കൽ അവലംബം ആവശ്യമാണ്] അസ്ഥികളുടെ സാന്ദ്രത എന്നിവ നാൻഡ്രോലോൺ എസ്റ്ററുകളുടെ നല്ല ഫലങ്ങൾ. അനീമിയ, ഓസ്റ്റിയോപൊറോസിസ്^[14], സ്തനാർബുദം എന്നിവ ചികിത്സിക്കുന്നതിൽ അവ ഫലപ്രദമാണെന്ന് ക്ലിനിക്കൽ പഠനങ്ങൾ തെളിയിച്ചിട്ടുണ്ട്.

പാർശ്വഫലങ്ങൾ

നാൻഡ്രോലോൺ എസ്റ്ററുകളുടെ പാർശ്വഫലങ്ങളിൽ മുഖക്കുരു, രോമവളർച്ച, ശബ്ദ മാറ്റങ്ങൾ, ലൈംഗികാഭിലാഷം കുറയൽ, എൻഡോജെനസ് ടെസ്റ്റോസ്റ്റിറോൺ സമന്വയത്തെ അടിച്ചമർത്താനുള്ള കഴിവ് എന്നിവ പോലെയുള്ള പുരുഷ ലക്ഷണങ്ങൾ ഉൾപ്പെടുന്നു. അവ സിന്തറ്റിക് ആൻഡ്രോജൻ, അനാബോളിക് സ്റ്റിറോയിഡുകൾ, അതിനാൽ ആൻഡ്രോജൻ റിസപ്റ്ററിന്റെ (എആർ) അഗോണിസ്റ്റുകളാണ്, ടെസ്റ്റോസ്റ്റിറോൺ, ഡൈഹൈഡ്രോട്ടെസ്റ്റോസ്റ്റെറോൺ (ഡിഎച്ച്ടി) തുടങ്ങിയ^[15] ആൻഡ്രോജന്റെ ജൈവ ലക്ഷ്യം. നാൻഡ്രോലോണിന് ശക്തമായ അനാബോളിക് ഇഫക്റ്റുകളും ദുർബലമായ ആൻഡ്രോജനിക് ഇഫക്റ്റുകളും ഉണ്ട്, ഇത് അവർക്ക് മൃദുവായ സൈഡ് ഇഫക്റ്റ് പ്രൊഫൈൽ നൽകുകയും സ്ത്രീകളിലും കുട്ടികളിലും ഉപയോഗിക്കുന്നതിന് പ്രത്യേകിച്ചും അനുയോജ്യമാക്കുകയും ചെയ്യുന്നു. 5α-Dihydronandrolone പോലെയുള്ള ശരീരത്തിലെ ദീർഘകാല പ്രോഡ്രഗ്ഗുകളായി പ്രവർത്തിക്കുന്ന നാൻഡ്രോലോണിന്റെ മെറ്റബോളിറ്റുകൾ ഉണ്ട്.

സ്ത്രീകളിൽ നാൻഡ്രോലോൺ എസ്റ്ററുകളുടെ അതേ ഇഫക്റ്റുകളിൽ മറ്റുള്ളവയിൽ പുരുഷലിംഗവൽക്കരണം ഉൾപ്പെടുന്നു. സ്ത്രീകളിൽ, നാൻഡ്രോലോൺ, നാൻഡ്രോലോൺ എസ്റ്ററുകൾ എന്നിവ ലിബിഡോ, മുഖക്കുരു, മുഖത്തും ശരീരത്തിലും രോമവളർച്ച, ശബ്ദ മാറ്റങ്ങൾ, ക്ലിറ്റോറൽ വലുതാക്കൽ എന്നിവ വർദ്ധിപ്പിക്കുന്നതായി റിപ്പോർട്ട് ചെയ്യപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്. എന്നിരുന്നാലും, നാൻഡ്രോലോണിന്റെയും അതിന്റെ എസ്റ്ററുകളുടെയും പുരുഷലിംഗവൽക്കരണ ഫലങ്ങൾ ടെസ്റ്റോസ്റ്റിറോണിനേക്കാൾ ചെറുതാണെന്ന് റിപ്പോർട്ട് ചെയ്യപ്പെടുന്നു. പ്രായപൂർത്തിയാകാത്ത ആൺകുട്ടികളിൽ നാൻഡ്രോലോൺ ലിംഗ വളർച്ച ഉണ്ടാക്കുന്നതായി കണ്ടെത്തിയിട്ടുണ്ട്. നാൻഡ്രോലോൺ സൈപിയോണേറ്റിന്റെ പാർശ്വഫലങ്ങളായി അമെനോറിയയും മെനോറാജിയയും റിപ്പോർട്ട് ചെയ്യപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്.

റഫറൻസുകൾ

↑ "Nandrolone Meaning in the Cambridge English Dictionary".
↑ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 Elks J, Ganellin CR, eds. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. New York City: Springer. pp. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3. OCLC 1079003025.
↑ ^3.0 ^3.1 ഉദ്ധരിച്ചതിൽ പിഴവ്: അസാധുവായ <ref> ടാഗ്; MortonHall2012 എന്ന പേരിലെ അവലംബങ്ങൾക്ക് എഴുത്തൊന്നും നൽകിയിട്ടില്ല.
↑ McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (December 1998). "Residues of nortestosterone esters at injection sites. Part 1. Oral bioavailability". The Analyst. 123 (12): 2475–8. doi:10.1039/a804919j. PMID 10435281.
↑ Becker KL (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
↑ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 ^6.5 ^6.6 "Deca-Durabolin" (PDF). Schering-Plough. Archived from the original (PDF) on 18 December 2010.
↑ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 ^7.4 ^7.5 ^7.6 Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 402–412, 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4.
↑ ^8.0 ^8.1 Thomas JA (6 December 2012). Drugs, Athletes, and Physical Performance. Springer Science & Business Media. pp. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4.
↑ ^9.0 ^9.1 ^9.2 Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (April 1997). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 281 (1): 93–102. PMID 9103484.
↑ "Deca-Durabolin" (PDF). Merck Sharp & Dohme (Australia). Archived from the original (PDF) on 2020-01-03. Retrieved 2023-01-30.
↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 716–. ISBN 978-3-88763-075-1.
↑ ^12.0 ^12.1 Sneader W (23 June 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. pp. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.
↑ Singh GK, Turner L, Desai R, Jimenez M, Handelsman DJ (July 2014). "Pharmacokinetic-pharmacodynamic study of subcutaneous injection of depot nandrolone decanoate using dried blood spots sampling coupled with ultrapressure liquid chromatography tandem mass spectrometry assays". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 99 (7): 2592–8. doi:10.1210/jc.2014-1243. PMID 24684468.
↑ Handelsman DJ (2013). "Androgen Physiology, Pharmacology and Abuse". In De Groot LJ (ed.). Endotext. MDText.com. 4.1.2 Pharmacologic Androgen Therapy. PMID 25905160 – via NCBI Bookshelf. Both testosterone and its non-aromatizable derivative nandrolone, produce increased bone density in men with glucocorticoid-induced osteoporosis with minimal short-term side-effects....
↑ Kicman AT (June 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.

[1] "Nandrolone Meaning in the Cambridge English Dictionary".

[Elks2014-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 Elks J, Ganellin CR, eds. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. New York City: Springer. pp. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3. OCLC 1079003025.

[MortonHall2012-3] 3.0 ^3.1 ഉദ്ധരിച്ചതിൽ പിഴവ്: അസാധുവായ <ref> ടാഗ്; MortonHall2012 എന്ന പേരിലെ അവലംബങ്ങൾക്ക് എഴുത്തൊന്നും നൽകിയിട്ടില്ല.

[McEvoyMcVeigh1998-4] McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (December 1998). "Residues of nortestosterone esters at injection sites. Part 1. Oral bioavailability". The Analyst. 123 (12): 2475–8. doi:10.1039/a804919j. PMID 10435281.

[Becker2001-5] Becker KL (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.

[Label-NZ-6] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 ^6.5 ^6.6 "Deca-Durabolin" (PDF). Schering-Plough. Archived from the original (PDF) on 18 December 2010.

[Llewellyn2011-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 ^7.4 ^7.5 ^7.6 Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 402–412, 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4.

[Thomas2012-8] 8.0 ^8.1 Thomas JA (6 December 2012). Drugs, Athletes, and Physical Performance. Springer Science & Business Media. pp. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4.

[pmid9103484-9] 9.0 ^9.1 ^9.2 Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (April 1997). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 281 (1): 93–102. PMID 9103484.

[Label-AU-10] "Deca-Durabolin" (PDF). Merck Sharp & Dohme (Australia). Archived from the original (PDF) on 2020-01-03. Retrieved 2023-01-30.

[IndexNominum2000-11] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 716–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Sneader2005-12] 12.0 ^12.1 Sneader W (23 June 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. pp. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.

[SinghTurner2014-13] Singh GK, Turner L, Desai R, Jimenez M, Handelsman DJ (July 2014). "Pharmacokinetic-pharmacodynamic study of subcutaneous injection of depot nandrolone decanoate using dried blood spots sampling coupled with ultrapressure liquid chromatography tandem mass spectrometry assays". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 99 (7): 2592–8. doi:10.1210/jc.2014-1243. PMID 24684468.

[14] Handelsman DJ (2013). "Androgen Physiology, Pharmacology and Abuse". In De Groot LJ (ed.). Endotext. MDText.com. 4.1.2 Pharmacologic Androgen Therapy. PMID 25905160 – via NCBI Bookshelf. Both testosterone and its non-aromatizable derivative nandrolone, produce increased bone density in men with glucocorticoid-induced osteoporosis with minimal short-term side-effects....

[pmid18500378-15] Kicman AT (June 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.

[2]

[11]

[7]

[12]

[13]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[8]

[9]

[10]

[14]

[15]

Clinical data


Pronunciation	/ˈnændrəloʊn/^[1]
Trade names	• Deca-Durabolin (as ND) • Durabolin (as NPP) • Many others (see here)
Other names	• 19-Nortestosterone^[2]^[3] • 10-Nortestosterone • Estr-4-en-17β-ol-3-one • Estrenolone • Oestrenolone • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one • Norandrostenolone^[2] • Nortestrionate^[2] • Nortestonate^[2] • Norandroone • SG-4341^[2]^[3]
Pregnancy category	AU: D
Routes of administration	• IM injection (esters) • SC injection (esters) • Eye drops (NS)
Drug class	Androgen; Anabolic steroid; Progestogen
ATC code	A14AB01 (WHO) S01 XA11
Legal status
Legal status	CA: Schedule IV UK: Class C US: Schedule III
Pharmacokinetic data
Bioavailability	• Oral: <3% (pigs)^[4] • Intramuscular: high^[5]
Metabolism	Liver (reduction)^[6]^[8]
Metabolites	• 5α-Dihydronandrolone^[6]^[7] • 19-Norandrosterone^[6] • 19-Noretiocholanolone^[6] • Conjugates^[8]
Elimination half-life	• Nandrolone: <4.3 hours^[6] • ND (IM): 6–12 days^[6]^[7]^[9] • NPP: 2.7 days^[9]
Duration of action	• ND (IM): 2–3 weeks^[7]^[10] • NPP (IM): 5–7 days^[7]^[9]
Excretion	Urine^[6]
Identifiers
IUPAC name (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
CAS Number	434-22-0^Y
PubChem CID	9904
IUPHAR/BPS	6949
DrugBank	DB13169
ChemSpider	9520^Y
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466^Y
ChEMBL	ChEMBL757^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023350
ECHA InfoCard	100.006.457
Chemical and physical data
Formula	C₁₈H₂₆O₂
Molar mass	274.40 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1^Y Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N^Y
(verify)