അനിലിൻ

അമിനൊ ബെൻസീൻ, ഫിനൈൽ അമീൻ എന്നീ രാസനാമങ്ങളുള്ളതും ഇൻഡിഗോ തപിപ്പിച്ച് ഉത്പാദിപ്പിക്കാവുന്നതുമായ ഒരു കാർബണിക സംയുക്തമാണ് അനിലിൻ. തൈലസാന്ദ്രതയുള്ള ഒരു ദ്രവവസ്തു. നിറമില്ല. സ്വലക്ഷ്ണമായ മണമുണ്ട്. തിളനില 1840C. ജലത്തെക്കാൾ സാന്ദ്രത അല്പം കൂടും (ആ.സാ. 1.0215). ഫോർമുല: C₆H₅NH₂.

Aniline

Aniline Aniline
Names
IUPAC name Phenylamine
Other names Aminobenzene Benzenamine
Identifiers
CAS Number	62-53-3 Y
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEMBL	ChEMBL538 Y
ChemSpider	5889 Y
ECHA InfoCard	100.000.491
KEGG	C00292 Y
UNII	SIR7XX2F1K Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020090
InChI
SMILES
Properties
തന്മാത്രാ വാക്യം
Molar mass	0 g mol−1
Appearance	colorless liquid
സാന്ദ്രത	1.0217 g/mL, liquid
ദ്രവണാങ്കം
ക്വഥനാങ്കം
Solubility in water	3.6 g/100 mL at 20°C
Basicity (pKb)	9.3
വിസ്കോസിറ്റി	3.71 cP (3.71 mPa·s at 25 °C
Thermochemistry
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	-3394 kJ/mol
Hazards
EU classification	{{{value}}}
R-phrases	R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-phrases	(S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Related compounds
Related aromatic amines	1-Naphthylamine 2-Naphthylamine
Related compounds	Phenylhydrazine Nitrosobenzene Nitrobenzene
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | colspan=2 |  Y verify (what is: Y/N?) Infobox references

ലക്ഷണങ്ങൾ

വായുവിൽ തുറന്നുവച്ചാൽ അനിലിൻ വളരെവേഗം ഓക്സീകരണം ചെയ്യപ്പെട്ടു കറുത്തുപോകും. ജലത്തിൽ വളരെ ചുരുങ്ങിയ തോതിൽ മാത്രം ലേയമായ ഇത് ഈഥർ, ബെൻസീൻ എന്നീ കാർബണിക ലായകങ്ങളിൽ ധാരാളമായി അലിയും. ഇതിന്റെ ബാഷ്പം വിഷാലുവാകയാൽ ശ്വസിക്കുവാൻ യോഗ്യമല്ല; രക്തത്തിലെ ശോണാണുക്കളെ നശിപ്പിക്കുന്നതിന് ഇതിന് കഴിവുണ്ട്.

ഇൻഡിഗോ തപിപ്പിച്ച് ഭഞ്ജനസ്വേദനം (destructive distillation) ചെയ്ത് അൺവർഡോർബൻ എന്ന ശാസ്ത്രജ്ഞൻ 1826-ൽ ഈ പദാർഥം ആദ്യമായി കണ്ടുപിടിച്ചു. കോൾടാർ, നൈട്രൊബെൻസീൻ എന്നിവയിൽ നിന്നും പലരും പല കാലങ്ങളിലായി ഇത് ഉണ്ടാക്കിയിട്ടുണ്ട്. ക്രിസ്റ്റലിൻ, ക്യാനോൾ, ബെൻസിഡാം എന്നിങ്ങനെ പല പേരുകളിലും ഇത് അറിയപ്പെട്ടിട്ടുമുണ്ട്. എന്നാൽ 1841-ൽ ഫ്രിറ്റ്ഷേ (Fritzshe) എന്ന ശാസ്ത്രജ്ഞനാണ് ഇതിനെ ഇൻഡിഗോവിൽ നിന്നു വീണ്ടും ഉത്പാദിപ്പിച്ച് അനിലിൻ എന്ന് നാമകരണം ചെയ്തത്. (പോർട്ടുഗീസ് ഭാഷയിൽ ഇൻഡിഗോവിന് അനീൽ എന്നാണ് പേര്; സംസ്കൃതത്തിൽ നീലം എന്നും) രാസപരമായി ഇതു ഫിനൈൽ അമീൻ അഥവാ അമിനൊ ബെൻസീൻ ആണെന്നു തെളിയിച്ചത് ഫൊൺ ഹോഫ്മാൻ (Von Hof-maan) എന്ന ശാസ്ത്രജ്ഞനാണ്.

പരീക്ഷണശാലയിൽ

നൈട്രൊ ബെൻസീൻ എന്ന പദാർഥത്തെ വെള്ളീയവും ഹൈഡ്രൊക്ളോറിക് അമ്ളവുംകൊണ്ട് നിരോക്സീകരിച്ച് പരീക്ഷണശാലയിൽ അനിലിൻ നിർമ്മിക്കാം.

2 C₆H₅NO₂ + 3Sn +12HCl→2C₆H₅NH₂+3Sn Cl₄+4H₂O വ്യവസായശാലയിൽ ഇതു വൻതോതിലുണ്ടാക്കുമ്പോൾ വെള്ളീയത്തിനുപകരം ഇരുമ്പ് ഉപയോഗിക്കുന്നു.

C₆H₅NO₂+3Fe+6HCl→ C₆H₅NH₂+3FeCl₂ +2H₂O.

നേർത്ത പൊടിയാക്കിയ നിക്കൽ ഉത്പ്രേരകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നതായാൽ ഹൈഡ്രജനെത്തന്നെ നേരിട്ടു നിരോക്സീകാരകമാക്കാവുന്നതാണ്. അധികമർദത്തിൽ 200ബ്ബഇ താപനിലയിൽ കുപ്രസ് ഓക്സൈഡിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ജലീയ-അമോണിയയും ക്ളോറൊബെൻസീനും തമ്മിൽ പ്രവർത്തിപ്പിച്ചും അനിലിൻ വൻതോതിൽ ഉണ്ടാക്കാം:

C₆H₅Cl+2NH₃^Cu2O → 200⁶ C₆H₅NH₂+NH₄Cl

ഈ പ്രവർത്തനം വിജയിക്കുന്നതിന് അമോണിയ അധികമായി ഉപയോഗിക്കണം. അല്ലാത്തപക്ഷം ഫീനോളും ഡൈഫിനൈൽ അമീനും ഉണ്ടാകുന്ന പാർശ്വപ്രക്രിയ നടക്കുവാൻ സാധ്യത കൂടും. ആരൊമാറ്റിക പ്രൈമറി അമീനിന്റെ എല്ലാ പൊതുരാസഗുണധർമങ്ങളും അനിലിൻ പ്രകാശിപ്പിക്കുന്നതാണ്. അനിലിനിലെ അമിനൊ ഗ്രൂപ് (-NH₂) ഓർഥോ-പാരാ-ദിശാ-പ്രേരകമാകയാൽ (ortho-para directing) ക്ളോറിനേഷൻ, ബ്രോമിനേഷൻ എന്നീ പ്രക്രിയകളിലൂടെ 2, 4, 6 ട്രൈഹാലജൻ വ്യുത്പന്നങ്ങൾ ഉണ്ടാക്കാം:

അനിലിൻ ഓക്സീകരിച്ചാൽ

അനിലിൻ ഓക്സീകരണത്തിന് വിധേയമാക്കിയാൽ, ഉപയോഗിക്കുന്ന ഓക്സീകാരകത്തിനും പ്രതിക്രിയാ സാഹചര്യങ്ങൾക്കും അനുസരിച്ച് പലതരം പദാർഥങ്ങൾ ലഭിക്കുന്നു. ഉദാഹരണമായി ക്ളോറസ് അമ്ലം ഉപയോഗിച്ചാൽ നൈട്രസൊ ബെൻസീൻ, നൈട്രൊ ബെൻസീൻ എന്നിവയും ക്രോമിക് അമ്ലം ഉപയോഗിച്ചാൽ പാരാ ബെൻസൊ ക്വിനോണും ലഭിക്കുന്നു. അമ്ലീയ-പൊട്ടാസിയം പെർമാംഗനേറ്റ് അനിലിൻ ബ്ലാക്കും (aniline black ), ക്ഷാരീയപൊട്ടാസിയം പെർമാംഗനേറ്റ് അസൊബെൻസീനും ലഭ്യമാക്കുന്നു. നൈട്രസ് അമ്ലവുമായി അനിലിൻ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ ഡൈഅസോണിയം ലവണങ്ങൾ (diazonium salts) ഉണ്ടാകുന്നു. ഈ സംയുക്തങ്ങൾ ചായങ്ങളുടെയും മറ്റും നിർമ്മാണത്തിൽ പ്രാധാന്യമുള്ളവയാണ്. അനിലിന്റെ മോണൊ മീഥൈൽ, ഡൈ മീഥൈൽ വ്യുത്പന്നങ്ങൾ ചായങ്ങളുടെ വ്യവസായത്തിൽ അതിപ്രധാനങ്ങളാണ്. റാനേ നിക്കൽ (raney nickel) ഉത്പ്രേരകമാക്കി ഹൈഡ്രജൻകൊണ്ട് അനിലിനെ അപചയിച്ചാൽ സൈക്ലൊ ഹെക്സൈൽഅമീൻ മുതലായ പല ഉത്പന്നങ്ങളും ലഭ്യമാക്കാം. അനിലിന്റെ ജലീയലായനി അലൂമിനിയം, അയൺ, സിങ്ക് എന്നീ ലോഹങ്ങളുടെ ലവണലായനികളിൽനിന്ന് അവയുടെ ഹൈഡ്രോക്സൈഡുകളെ അവക്ഷേപിപ്പിക്കുന്നു. ഒരു ദുർബല-ബേസ് ആയ അനിലിൻ ഖനിജാമ്ലങ്ങളുമായി (mineral acids) പ്രവർത്തിച്ച് പരൽ-ആകൃതിയുള്ള ലവണങ്ങൾ ഉണ്ടാക്കുന്നു (ഉദാ. അനിലിൻ ഹൈഡ്രൊക്ളോറൈഡ്).

ഒരു തുള്ളി അനിലിനിൽ അല്പം ക്ളോറൊഫോമും ആൽക്കഹോളിക് പൊട്ടാഷും ചേർത്തു ചൂടാക്കിയാൽ വളരെ ദുസ്സഹമായ ഗന്ധത്തോടുകൂടിയ ഫിനൈൽ കാർബിൽ അമീൻ (phenyl carbylamine) എന്ന പദാർഥം ലഭിക്കുന്നു. അനിലിന്റെ ജലീയ ലായനിയിൽ അല്പം ബ്ലീച്ചിങ് പൌഡർ ചേർത്തു കുലുക്കിയാൽ പർപ്പിൾ നിറം (നീലലോഹിതം) ഉണ്ടാകുന്നു. അനിലിനിൽ അസറ്റൈൽ ക്ലോറൈഡ് (അഥവാ അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ്) ചേർത്തു ചൂടാക്കിയാൽ 1140^c ദ്രവണാങ്കമുള്ള അസറ്റനിലൈഡ് (അന്യത്ര) ലഭിക്കുന്നതാണ്. ഈ മൂന്നു പരീക്ഷണങ്ങൾകൊണ്ട് അനിലിൻ കണ്ടുപിടിക്കുവാൻ സാധ്യമാണ്.

അനിലിന്റെ മൊത്തം ലോകോത്പാദനത്തിന്റെ ഒരു വലിയ ഭാഗം ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നത് റബർ-വ്യവസായത്തിലാണ്. ചായങ്ങളുടെ വ്യവസായത്തിലും ഔഷധവ്യവസായത്തിലും അനിലിൻ ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നുണ്ട്.

ഇതുംകാണുക

• അമീനുകൾ

പുറത്തേക്കുള്ള കണ്ണികൾ

• aniline
• Aniline

കടപ്പാട്: കേരള സർക്കാർ ഗ്നൂ സ്വതന്ത്ര പ്രസിദ്ധീകരണാനുമതി പ്രകാരം ഓൺലൈനിൽ പ്രസിദ്ധീകരിച്ച മലയാളം സർ‌വ്വവിജ്ഞാനകോശത്തിലെ അനിലിൻ എന്ന ലേഖനത്തിന്റെ ഉള്ളടക്കം ഈ ലേഖനത്തിൽ ഉപയോഗിക്കുന്നുണ്ട്. വിക്കിപീഡിയയിലേക്ക് പകർത്തിയതിന് ശേഷം പ്രസ്തുത ഉള്ളടക്കത്തിന് സാരമായ മാറ്റങ്ങൾ വന്നിട്ടുണ്ടാകാം.