ഡെമോസ്തനിസിന് പൈതൃകമായി ലഭിച്ചിരുന്ന സ്വത്ത് രക്ഷകർത്താക്കളായി നിന്നവർ കയ്യടക്കി. ഇതു വീണ്ടെടുക്കാനായി ഡെമോസ്തനിസ് സ്വയം കേസുകൾ വാദിച്ചു. ഇതിന്റെ വിജയത്തിനുവേണ്ടി പ്രസംഗകല അഭ്യസിച്ച് പ്രത്യേക പ്രാവീണ്യം നേടി. പിൽക്കാലത്ത് വാഗ്മിയെന്ന നിലയിൽ പ്രശസ്തനായതിന്റെ തുടക്കം ഇതിൽ നിന്നായിരുന്നു. അക്കാലത്ത് സാധാരണമായിരുന്ന കായികവി{{ഒറ്റവരിലേഖനം|date=2013 സെപ്റ്റംബർ}}ദ്യാഭ്യാസംകായികവിദ്യാഭ്യാസം നേടുന്നതിന് ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ ദുർബലമായ ശരീരപ്രകൃതി തടസ്സമായി നിന്നു. പ്രസംഗകലയിൽ കൂടുതൽ ശ്രദ്ധ കേന്ദ്രീകരിക്കുവാൻ ഡെമോസ്തനിസിന് ഈ സാഹചര്യം പ്രേരണ നൽകി. [[ഗ്രീസ്|ഗ്രീസിലെ]] പ്രസിദ്ധ വാഗ്മിയായിരുന്ന ഇസേയസിൽ (Isaeus) നിന്നായിരുന്നു ഇദ്ദേഹം പ്രസംഗകലയിൽ പരിശീലനം നേടിയത്. പ്രസംഗത്തിൽ നൈപുണ്യം നേടാനായി [[കടൽ|കടൽക്കരയിൽച്ചെന്ന്]] [[തിരമാല|തിരമാലകളെ]] അഭിസംബോധന ചെയ്തുകൊണ്ട് പ്രസംഗം നടത്തി പരിശീലിച്ചുവെന്നും സംസാരശേഷിയിലുള്ള വൈകല്യം സുഗമമായ വാഗ്ധോരണിക്കു തടസ്സം സൃഷ്ടിക്കുന്നതു പരിഹരിക്കാനായി വായിൽ കല്ലുകളിട്ടുകൊണ്ടും, അത്യുച്ചത്തിൽ ശബ്ദിച്ചുകൊണ്ടും പരിശീലനം നടത്തിയിരുന്നുവെന്നുമാണ് ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രസംഗപരിശീലനത്തെപ്പറ്റി ജീവചരിത്രകാരന്മാർ രേഖപ്പെടുത്തിയിട്ടുള്ളത്.
