ഇത്രയും കാലം സ്വന്തം പേരിൽ എഴുതിയിരുന്ന ട്രോട്സ്കി Pero (റഷ്യൻ ഭാഷയിൽ പേന എന്നർത്ഥം വരുന്ന വാക്ക്‌) എന്ന തൂലികാനാമത്തിൽ എഴുതാനാരംഭിച്ചു. താമസിയാതെ ട്രോട്സ്കി ഇസ്ക്രയുടെ പ്രധാന എഴുത്തുകാരിൽ ഒരാളായി മാറി. ഇതിനിടെ ട്രോട്സ്കി അലക്സാൻഡ്രയിൽ നിന്ന് വിവാഹമോചനം നേടി. 1902 ൽ Natalia Ivanovna Sedova എന്ന പാർട്ടി പ്രവർത്തകയെ വിവാഹം കഴിച്ചു. റഷ്യൻ സോഷ്യൽ ഡെമോക്രാറ്റിക് ലേബർ പാർട്ടിയുടെ 1903 ൽ നടന്ന രണ്ടാം കോൺഗ്രസ്സിൽ വച്ച് അത് വരെ പുകഞ്ഞ് കൊണ്ടിരുന്ന ആശയ വൈരുദ്ധ്യങ്ങൾ പൊട്ടിത്തെറിച്ച് തുറന്ന പോരിലേയ്ക്ക് നയിച്ചു. 1904 ൽ പാർട്ടി ബോൾഷെവിക്ക് മെൻഷെവിക്ക് എന്ന രണ്ട് വിഭാഗങ്ങളായി പിളർന്നു. അപ്രതീക്ഷിതമായി ട്രോട്സ്കി ലെനിൻ നയിച്ച ബോൾഷെവിക്കുകളുടെ കൂടെ നിൽക്കുന്നതിന് പകരം മെൻഷെവിക്കുകളെ പിന്തുണയ്ച്ചു.
904 ൽ റഷ്യൻ ലിബറൽ പാർട്ടിയുമായുള്ള സഖ്യത്തിന്റെ കാര്യത്തിൽ പ്രതിഷേധിച്ച് ട്രോട്സി മെൻഷവിക്ക് വിഭാഗം ഉപേക്ഷിച്ചു ബോൾഷെവിക്കുകളുടെ കൂടെച്ചേർന്നു. ദിനം പ്രതി പാർട്ടിയിൽ വർദ്ധിച്ചു വരുന്ന വിഭാഗീയതയ്ക്കിടയിൽ ട്രോട്സ്കി ഒരു മധ്യസ്ഥനായി പ്രവർത്തിക്കാൻ ശ്രമിച്ചു. അതിന്റെ പേരിൽ അക്കാലത്ത് ട്രോട്സ്കി ലെനിന്റെയും മറ്റ് ബോൾഷെവിക്കുകളുടെയും അപ്രീതി സമ്പാദിച്ചു. അക്കാലത്താണ് ട്രോട്സ്കി തന്റെ ശാശ്വതവിപ്ലവം (permanent revolution) എന്ന തത്വംതത്ത്വം വികസിപ്പിച്ചെടുത്തത്. ലോകമാസകലം കമ്യൂണിസ്റ്റ് ഭരണം സ്ഥാപിക്കുന്നത് വരെ ശാശ്വത വിപ്ലവം നടത്തണം എന്നായിരുന്നു ഈ തത്വംതത്ത്വം. ഇതിനിടെ റഷ്യയിൽ Tzar ചക്രവർത്തിയുടെ ഭരണത്തിനെക്കുറിച്ചുള്ള അസംതൃപ്തയും പ്രതിഷേധവും ശക്തിപ്രാപിച്ചു വന്നിരുന്നു. പ്രത്യേകിച്ച് തൊഴിലാളികളുടെ ഇടയിൽ. 1905 ൽ സെന്റ് പീറ്റർസ്ബർഗിലെ ഒരു ഫാക്ടറിയിൽ തുടങ്ങിയ ഒരു പണിമുടക്ക് സമരം ഒരു പൊതുസമരമായി വളർന്നു. നാല് ദിവസങ്ങൾക്കുള്ളിൽ സെന്റ് പീറ്റർസ്ബർഗിൽ ഒന്നര ലക്ഷത്തോരം തൊഴിലാളികൾ സമരത്തിൽ ചേർന്നു. ഒരു സമാധാനമായി നടന്ന ജാഥയ്ക്ക് നേരെ പോലീസ് നടത്തിയ വെടിവെയ്പ്പിൽ ആയിരത്തോളം തൊഴിലാളികൾ മരിച്ചു. ഈ സംഭവം സാർ ചക്രവർത്തിയുടെ ഭരണകൂടത്തിന്റെ ജനപിന്തുണ ഗണ്യമായി കുറയാൻ കാരണമായി. ഇതിനിടെ ട്രോട്സ്കി രഹസ്യമായി റഷ്യയിൽ എത്തി തൊഴിലാളി പ്രസ്ഥാനങ്ങളുടെ പ്രസിദ്ധീകരണങ്ങളിൽ എഴുതുകയും മറ്റ് സംഘടനാ പ്രവർത്തനങ്ങളിലും ഏർപ്പെട്ടു. 1905 സെപ്റ്റംബർ മാസം സെന്റ് പീറ്റർസ്ബർഗിൽ രൂപീകരിച്ച സോവിയറ്റ് എന്ന പേരുള്ള തൊഴിലാളി കൗൺസിലിൽ ജനപ്രതിനിധിയായി പ്രവർത്തിച്ചു. 1905 അവസാനത്തോടെ സാർ ഭരണകൂടം പട്ടാളത്തിന്റെ സഹായത്തോടെ 1905 റഷ്യൻ വിപ്ലവത്തെ അടിച്ചമർത്തി. ട്രോട്സ്കിയും മറ്റ് പ്രമുഖ നേതാക്കളും പിടിയിലായി. 1907 ൽ കോടതി വീണ്ടും ട്രോട്സ്കിയെ സൈബീരിയയിലേയ്ക്ക് നാട് കടത്താൻ ശിക്ഷിച്ചു. അങ്ങോട്ട് പോകുന്ന വഴിയിൽ തടവ് ചാടി ട്രോട്സ്കി ലണ്ടനിലോട്ട് കടന്നു. ലണ്ടനിൽ ചേർന്ന റഷ്യൻ സോഷ്യൽ ഡെമോക്രാറ്റ് ലേബർ (RSDLP) പാർട്ടിയുടെ അഞ്ചാം കോൺഗ്രസ്സിൽ പങ്കെടുത്തതിന് ശേഷം ട്രോട്സ്കി വിയന്നയിലേയ്ക്ക് താമസം മാറി. അവിടെ Adolf Joffe, Matvey Skobelev എന്നിവർ നടത്തിയിരുന്ന പ്രാവ്ദ (Pravda) എന്ന പത്രത്തിന്റെ എഡിറ്റോറിയൽ ബോർഡിൽ ചേർന്നു. പ്രാവ്ദ വിയന്നയിൽ നിന്ന് അച്ചടിച്ച് റഷ്യയിൽ ഒളിച്ച് നടത്തിയാണ് വിതരണം ചെയ്തിരുന്നത്. 1912 ൽ ലെനിനും മറ്റ് ബോൾഷെവിക്കുകളും ചേർന്ന് സെന്റ് പീറ്റർസ്ബർഗിൽ നിന്ന് പ്രാവ്ദ എന്ന പേരുള്ള മറ്റൊരു പത്രം തുടങ്ങി. തന്റെ പത്രത്തിന്റെ പേര് അപഹരിച്ചതിൽ അമർഷം പൂണ്ട ട്രോട്സ്കി ലെനിനെയും കൂട്ടരെയും നിശിതമായി വിമർശിച്ച് Nikolay Chkheidze എന്ന മെൻഷെവിക്ക് നേതാവിന് കത്തെഴുതിയിരുന്നു. ഈ കത്താണ് പിൽക്കാലത്ത് ട്രോട്സ്കിയുടെ ശത്രുക്കൾ ട്രോട്സ്കിയുടെ ലെനിൻ വിരുദ്ധതയുടെ തെളിവായി കുത്തിപ്പൊക്കിയത്.
ഒന്നാം ലോക മഹായുദ്ധം പൊട്ടിപ്പുറപ്പെട്ട കാലത്ത് ട്രോട്സ്കി റിപ്പോർട്ടർ എന്ന നിലയിൽ യുദ്ധം കവർ ചെയ്യാൻ ഫ്രാൻസിലേയ്ക്ക് പോയി. അവിടെ യുദ്ധവിരുദ്ധ പ്രക്ഷോഭങ്ങൾ സംഘടിപ്പിച്ചതിന് ട്രോട്സ്കിയെ ഫ്രെഞ്ച് സർക്കാർ സ്പെയിനിലേയ്ക്ക് നാടുകടത്തി. സ്പെയിൻ ട്രോട്സ്കിയെ അവിടെ നിൽക്കാൻ സമ്മതിക്കാതെ അമേരിക്കയിലേയ്ക്ക് നാടുകടത്തി. ട്രോട്സ്കി ന്യൂയോർക്കിൽ താമസിക്കുന്ന കാലത്താണ് റഷ്യയിൽ ഫെബ്രുവരി വിപ്ലവം (1917) പൊട്ടിപ്പുറപ്പെട്ടത്. 1917 മാർച്ച് മാസത്തിൽ ട്രോട്സ്കി റഷ്യയ്ക്ക് കപ്പൽ കയറി.
