അന്ന് തിരുവിതാംകൂര്‍ വാണിരുന്ന കാര്‍ത്തികതിരുനാള്‍ മഹാരാജാവിന്റെ(ഭരണകാലം: 1758-1798) ആശ്രിതനായിരുന്ന മരയ്ക്കാര്‍ കൊട്ടാരത്തില്‍ഇടയ്ക്ക് രാജാവിനെ സന്ദര്‍ശിക്കാറുണ്ടായിരുന്നു. അങ്ങനെ ഒരു പോയ അവസരത്തില്‍ കേശവദാസ് തന്റെ കഴിവുകളാല്‍ രാജാവിന്റെ പ്രീതി പിടിച്ചു പറ്റി. തുടര്‍ന്ന്, രാജാവ് ഇദ്ദേഹത്തിന് തന്റെ കൊട്ടാരത്തില്‍ തന്നെ ജോലിനീട്ടെഴുത്തുദ്യോഗം നല്‍കി. തനിക്കു കിട്ടിയ സുവര്‍ണ്ണാവസരത്തെ അങ്ങേയറ്റം പ്രയോജനപ്പെടുത്തി കേശവപ്പിള്ള. [[കുളച്ചല്‍ യുദ്ധം|കുളച്ചല്‍ യുദ്ധത്തിനു]] ശേഷം [[മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മ്മ|മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മ്മയുമായി]] ചങ്ങാത്തത്തിലായി സര്‍വ്വസൈന്യാധിപനായിത്തീര്‍ന്ന ഡച്ച് ക്യാപ്റ്റന്‍ [[സ്താക്കിയൂസ് ബെനെദിക്തുസ് ഡെ ലെനോയ്|ഡെലെനോയ്]] മുതലായ ഉദ്യോഗസ്ഥന്മാരുമായി പരിചയപ്പെട്ട് യുദ്ധതന്ത്രങ്ങള്‍ വശമാക്കുകയും പോര്‍ത്തുഗീസ്, ഇംഗ്ലീഷ് തുടങ്ങിയവ പഠിക്കുകയും ചെയ്തു. കേശവപിള്ളയുടെ ഉന്നതമായ ബുദ്ധിയും രാജ്യസ്നേഹവും സ്വാമിഭക്തിയും മറ്റു നൈസര്‍ഗ്ഗികഗുണങ്ങളും മഹാരാജാവിന്റെ പ്രീതിക്ക് പാത്രമാകുകയും 1770-ല്‍ രാജാവ് അദ്ദേഹത്തിന്‌ രായസം ഉദ്യഓഗസ്ഥനായി സ്ഥാനക്കയറ്റം നല്‍കുകയും ചെയ്തു. പടിപടിയായി ഉയര്‍ന്ന് 1789-ല്‍ ഇദ്ദേഹം തിരുവിതാങ്കൂര്‍ ദിവാന്‍ ആകുകയും ചെയ്തുആയി. ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ കഴിവുകള്‍ കണ്ടറിഞ്ഞ് ബ്രിട്ടീഷ് ഗവര്‍ണ്ണറായ മോര്‍ണിങ്ങ്‌ടണ്‍ ഇദേഹത്തിനു '''രാജ''' എന്ന പദവി നല്‍കി ആദരിച്ചു. തന്റെ വിനയം മൂലം തന്റെ പേരിനോട് ദാസന്‍ എന്നും കൂടി ചേര്‍ത്ത് രാജ ദാസന്‍ എന്നാക്കാനായിരുന്നു അദ്ദേഹം താത്പര്യം കാണിച്ചത്. എന്നാല്‍ രാജ കേശവദാസന്‍ എന്ന പേരാണ് കാലക്രമേണ അദ്ദേഹത്തിന്റെ പേരായി മാറിയത്. ജനങ്ങള്‍ ആദരപൂര്‍വ്വം ഇദ്ദേഹത്തിനെ വലിയദിവാന്‍ജി എന്നും വിളിച്ചുപോന്നു.
[[കുളച്ചല്‍ യുദ്ധം|കുളച്ചല്‍ യുദ്ധത്തിനു]] ശേഷം [[മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മ്മ|മാര്‍ത്താണ്ഡവര്‍മ്മയുമായി]] ചങ്ങാത്തത്തിലായ ഡച്ച് ക്യാപ്റ്റന്‍ [[യുസ്താക്കിയൂസ് ബെനെദിക്തുസ് ഡെ ലെനോയ്|യുസ്താക്കിയൂസ് ബെനെദിക്തുസ് ഡെ ലെനോയിയുടെ]] കീഴില്‍ ഇദ്ദേഹം ആയുധമുറയും പരിശീലിച്ചിരുന്നു.
