ബോസ്വെല് 1766 ഫെബ്രുവരിയില് ലണ്ടണിലെത്തിയത് റുസ്സോയുടെ സഹധര്മ്മിണി തെരീസയുമൊത്താണ്. നേരത്തെ ലണ്ടണിലെത്തിയിരുന്ന റുസ്സോയുടെ അടുത്ത് അവരെ എത്തിക്കാനുള്ള ചുമതല അദ്ദേഹം ഏറ്റെടുക്കുകയായിരുന്നു. യാത്രാമധ്യേ അവരുമായും താന് ഒരു 'ബന്ധപ്പെട്ടെന്ന്' ബോസ്വെല് കുറിപ്പുകളില് എഴുതിയിട്ടുണ്ട്.<ref name = "Durants"/> ലണ്ടണിലെലണ്ടണില് ഏതാനും മാസങ്ങള് ചെലവിട്ടശേഷം നിയമപരീക്ഷയുടെ അവസാനഭാഗം പൂര്ത്തിയാക്കാനായി ബോസ്വെല് സ്കോട്ട്ലന്ഡിലേക്കുപോയി. പരീക്ഷ വിജയിച്ച്വിജയിച്ച അദ്ദേഹം വക്കീലായി. തുടര്ന്നുള്ളതുടര്ന്ന് വക്കീല്പ്പണിക്ക് നിയോഗിച്ച ഒരു ദശാബ്ദത്തിലേറെക്കാലം, വര്ഷത്തില് ഒരു മാസം മാത്രമാണ് ബോസ്വെല് ജോണ്സണോടൊത്ത് കഴിഞ്ഞത്. എന്നാല് ജോണ്സണും ലണ്ടണിലെ സാഹിത്യകൂട്ടായ്മയിലെ മറ്റുള്ളവരുമായിമറ്റുള്ളവരും ആയി ഇടപഴകി സ്കോട്ട്ലന്ഡിലെ ജീവിതത്തിലെ വിരസതമാറ്റാന് വര്ഷത്തിലൊരിക്കലുള്ള ആ യാത്ര അദ്ദേഹം ഒരിക്കലും മുടക്കിയില്ല. സമന്മാരെന്ന് താന് കരുതിയവരുമായുള്ള ബൗദ്ധികവ്യാപാരം ഒഴിവാക്കാനാവാത്തതായി ബോസ്വെല് കരുതി.
1769 നവംബറില് ബോസ്വെല് തന്നേക്കാള് മൂപ്പുണ്ടായിരുന്ന കസിന്, മാര്ഗരറ്റ് മോണ്ട്ഗോമറിയെ വിവാഹം കഴിച്ചു. മദ്യപാനിയും വ്യഭിചാരിയുമെന്ന ദുഷ്പേര്, ദാമ്പദ്യത്തിലേക്കുള്ളദാമ്പദ്യ വഴിയില്ജീവിതത്തിലേക്ക് അദ്ദേഹത്തിന് മറ്റുവഴികള് അടച്ചിരുന്നു.<ref name = "Durants"/> വിവാഹശേഷവും ബോസ്വെല് തന്റെ പഴയരീതികള് മാറ്റിയില്ലെങ്കിലും, 1789-ല് ക്ഷയരോഗം വന്നു മരിക്കുന്നതുവരെ മാര്ഗരറ്റ് അദ്ദേഹത്തോട് വിശ്വസ്ഥയായിരുന്നു. ഓരോ വിശ്വാസവഞ്ചനക്കുശേഷവും അദ്ദേഹംബോസ്വെല് അവരോട്മാര്ഗരറ്റിനോട് കണ്ണീരോടെ മാപ്പപേക്ഷിക്കുകയും തുടര്ന്ന് അത്തരം തെറ്റുകള് ആവര്ത്തിക്കുകയില്ലെന്ന് അവര്ക്കും തനിക്കുതന്നെയും വാക്കുകൊടുക്കുകയും ചെയ്തിരുന്നു. ബോസ്വെലിലും മാര്ഗരറ്റിനും നാല് ആണ്മക്കളും മൂന്നു പെണ്മക്കളും ജനിച്ചു. ആണ്മക്കളില് രണ്ടുപേര് ശൈശവത്തില് മരിച്ചു; ഗാനരചയിതാവായ അലക്സാണ്ടര് ബോസ്വെലും ജെയിംസുമാണ് മറ്റുരണ്ടുപേര്. അവരുടെ പെണ്മക്കള് വേറോനിക്ക, യുഫീമിയ, എലിസബത്ത് എന്നിവരായിരുന്നു. വിവാഹേതരബന്ധത്തില് ജനിച്ച ചാള്സ്, സാലി എന്നീ രണ്ടു സന്താനങ്ങള് കൂടിയെങ്കിലും ബോസ്വെലിനുണ്ടായിരുന്നു.
യൂറോപ്യന് പര്യടനത്തെ സംബന്ധിച്ച രചനകള് താരതമ്യേനയുള്ള സാഹിത്യവിജയം നേടിക്കൊടുത്തെങ്കിലും വക്കീലെന്ന നിലയില് ബോസ്വെല് തികഞ്ഞ പരാജയമായിരുന്നു. 1770-കളായപ്പോള്, മദ്യത്തിനും ചൂതുകളിക്കും അദ്ദേഹം കൂടുതല് അടിമപ്പെട്ടു. ബാല്യം മുതല് മരണംവരെ കടുത്ത മനോനിലയുടെ കടുത്ത ചാഞ്ചാട്ടം ബോസ്വെലിനെ അലട്ടിയിരുന്നു. ദുശ്ശീലങ്ങള്ചീത്ത ശീലങ്ങള് വിഷാദാവസ്ഥയെ വഷളാക്കിയപ്പോള് അതില് നിന്ന് രക്ഷപെടാനായി അദ്ദേഹം അവയെഅത്തരം ശീലങ്ങളെ കൂടുതല് ആശ്രയിച്ചു. സന്തുഷ്ടനായിരുന്നപ്പോള് ബോസ്വെല് പൊതുവേ സന്മാര്ഗ്ഗചാരിയായിരുന്നു. യൂറോപ്യന് ജ്ഞാനോദയം നല്കിയ യുക്തിനിഷ്ടയും കാല്പനികമായ ഒരു തരം സൗന്ദര്യതൃഷ്ണയും മൂന്നാംകിട ഇഷ്ടങ്ങളും അദ്ദേഹത്തിന്റെ സ്വഭാവത്തില് ഒത്തുകൂടികെട്ടുപിണഞ്ഞുകിടന്നു. സ്വഭാവത്തിന്റെ ഈ അവസാന ഘടകമാണ് ലണ്ടണില് അദ്ദേഹം ഇടപഴകിയ സാഹിത്യകൂട്ടായ്മയിലെ വമ്പന്മാരില് പലരും ബോസ്വെലിനെ ഗൗരവമായെടുക്കാതിരിക്കാന് കാരണമായത്. എന്നാല് സഹജമായ ഫലിതബോധവും പൊതുവേയുള്ള സൗഹൃദഭാവവും അദ്ദേഹത്തിന് പല അജീവനാന്തരഅജീവനാന്ത സുഹൃത്തുക്കളേയും നേടിക്കൊടുത്തു.
1784-ല് ജോണ്സന്റെ മരണത്തിനുശേഷം ഇംഗ്ലണ്ടില് അഭിഭാഷകവൃത്തിയില് ഭാഗ്യം പരീക്ഷികാനായി ബോസ്വെല് ലണ്ടണിലേക്ക് താമസം മാറ്റി. എന്നാല് ആ രംഗത്ത് അവിടെ അദ്ദേഹത്തെ കാത്തിരുന്നത് സ്കോട്ട്ലണ്ഡിലുണ്ടായതിനേക്കാല് കനത്ത പരാജയമാണ്. ഇടയ്ക്ക് പാര്ലമെന്റിലേക്കു മത്സരിക്കുന്ന കാര്യവും അദ്ദേഹം പരിഗണിച്ചെങ്കിലും ആവശ്യത്തിന് പിന്തുണകിട്ടാതിരുന്നതുകൊണ്ട് വേണ്ടെന്നുവച്ചു. അവസാനവര്ഷങ്ങള് അദ്ദേഹം ജോണ്സന്റെ ജീവിതകഥ എഴുതുന്നതില് മുഴുകി. ഇക്കാലത്ത് മദ്യപാനവും രതിജന്യരോഗങ്ങളും ചേര്ന്ന് അദ്ദേഹത്തിന്റെ ആരോഗ്യം തകര്ത്തു. 1795-ല് ബോസ്വെല് ലണ്ടണില് അന്തരിച്ചു.