ഡെമോസ്തനിസിന് പൈതൃകമായി ലഭിച്ചിരുന്ന സ്വത്ത് രക്ഷകർത്താക്കളായിരക്ഷാകർത്താക്കളായി നിന്നവർ കയ്യടക്കി. ഇതു വീണ്ടെടുക്കാനായി ഡെമോസ്തനിസ് സ്വയം കേസുകൾ വാദിച്ചു. ഇതിന്റെ വിജയത്തിനുവേണ്ടി പ്രസംഗകല അഭ്യസിച്ച് പ്രത്യേക പ്രാവീണ്യം നേടി. പിൽക്കാലത്ത് വാഗ്മിയെന്ന നിലയിൽ പ്രശസ്തനായതിന്റെ തുടക്കം ഇതിൽ നിന്നായിരുന്നു. അക്കാലത്ത് സാധാരണമായിരുന്ന കായികവിദ്യാഭ്യാസം നേടുന്നതിന് ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ ദുർബലമായ ശരീരപ്രകൃതി തടസ്സമായി നിന്നു. പ്രസംഗകലയിൽ കൂടുതൽ ശ്രദ്ധ കേന്ദ്രീകരിക്കുവാൻ ഡെമോസ്തനിസിന് ഈ സാഹചര്യം പ്രേരണ നൽകി. [[ഗ്രീസ്|ഗ്രീസിലെ]] പ്രസിദ്ധ വാഗ്മിയായിരുന്ന ഇസേയസിൽ (Isaeus) നിന്നായിരുന്നു ഇദ്ദേഹം പ്രസംഗകലയിൽ പരിശീലനം നേടിയത്. പ്രസംഗത്തിൽ നൈപുണ്യം നേടാനായി [[കടൽ|കടൽക്കരയിൽച്ചെന്ന്]] [[തിരമാല|തിരമാലകളെ]] അഭിസംബോധന ചെയ്തുകൊണ്ട് പ്രസംഗം നടത്തി പരിശീലിച്ചുവെന്നും സംസാരശേഷിയിലുള്ള വൈകല്യം സുഗമമായ വാഗ്ധോരണിക്കു തടസ്സം സൃഷ്ടിക്കുന്നതു പരിഹരിക്കാനായി വായിൽ കല്ലുകളിട്ടുകൊണ്ടും, അത്യുച്ചത്തിൽ ശബ്ദിച്ചുകൊണ്ടും പരിശീലനം നടത്തിയിരുന്നുവെന്നുമാണ് ഇദ്ദേഹത്തിന്റെ പ്രസംഗപരിശീലനത്തെപ്പറ്റി ജീവചരിത്രകാരന്മാർ രേഖപ്പെടുത്തിയിട്ടുള്ളത്.